Pyrenophorol
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Grundinformationen
- CAS
22248-41-5- Standard-SMILES
C[C@@H]1CC[C@H](O)/C=C/C(=O)O[C@H](C)CC[C@H](O)/C=C/C(=O)O1- InChIKey
RBQNDQOKFICJGL-UTBFYLPBSA-N- Summenformel
- C16H24O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 312,362 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 312,15728849
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Pyrenophorol
- IUPAC
- (3E,5S,8R,11E,13S,16R)-5,13-Dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
- Englischer Name
- (-)-Pyrenophorol
- Summenformel
- C16H24O6
- Molmasse
- 312.36
Namen und Synonyme
Pyrenophorol(-)-Pyrenophorol(-)-Pyrenophorol(3E,5S,8R,11E,13S,16R)-(-)-5,13-Dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione(3E,5S,8R,11E,13S,16R)-5,13-Dihydroxy-8,16-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione1,9-Dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione, 5,13-dihydroxy-8,16-dimethyl-, (3E,5S,8R,11E,13S,16R)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
22248-41-5- PubChem CID
- 10935870
- DTXSID
DTXSID30448991- ChEMBL
CHEMBL2269362- ChEBI
CHEBI:191126
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 136 · 136-138℃
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 5 mg/ml; · DMSO: 5 mg/ml; Methanol: 5 mg/ml
- Aggregatzustand
- A solid
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H319
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungPyrenophorol is a fungal metabolite that has been found in Alternaria and has diverse biological activities. It inhibits human topoisomerase II α when used at concentrations of 75 and 100 μM. It is active against S. cerevisiae (MIC = 4 μM) and M. violaceum. Pyrenophorol induces leaf necrosis and chlorophyll retention in wild oats when used at a concentration of 64 μM.
VerwendenThe macrolide dilactone Pyrenophorol was originally isolated from Byssochlamys niveah and Stemphylium radicinum. Pyrenophorol was moderately active against the fungus Microbotryum violaceum. It is an anti-fungal antibiotic produced by the plant pathogenic fungi Pyrenophora avenue and Stemphylium radicinum, which is closely related structurally to (-)-Pyrenophorol.
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