Calicheamicin γ1I
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Grundinformationen
- CAS
108212-75-5- Standard-SMILES
CCN[C@H]1CO[C@@H](O[C@H]2[C@H](O[C@H]3C#C/C=C\C#C[C@]4(O)CC(=O)C(NC(=O)OC)=C3/C4=C\CSSSC)O[C@H](C)[C@@H](NO[C@H]3C[C@H](O)[C@H](SC(=O)c4c(C)c(I)c(O[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H]5O)c(OC)c4OC)[C@@H](C)O3)[C@@H]2O)C[C@@H]1OC- InChIKey
HXCHCVDVKSCDHU-PJKCJEBCSA-N- Summenformel
- C55H74IN3O21S4
- Durchschnittliche Molmasse
- 1.368,369 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 1.367,27423839
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Calicheamicin γ1I
- IUPAC
- S-[(2R,3S,4S,6S)-6-({[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-{[(2S,4S,5S)-5-(Ethylamino)-4-methoxyoxan-2-yl]oxy}-4-hydroxy-6-{[(2S,5Z,9R,13E)-9-hydroxy-12-[(methoxycarbonyl)amino]-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-2-yl]oxy}-2-methyloxan-3-yl]amino}oxy)-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] 4-{[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzene-1-carbothioate
- Englischer Name
- Calicheamicin
- Summenformel
- C55H74IN3O21S4
- Molmasse
- 1368.34
Namen und Synonyme
Calicheamicin gamma1CS-2391calicimycinCalicheamicinCalicheamicin γ1Calicheamicin g1Calicheamicin γ1Gallicin gamma 1calicheamicin γ1ICalicheamicin g1I
Datenbank-Bezeichner
- CAS
108212-75-5- PubChem CID
- 10953353
- DTXSID
DTXSID601316375- ChEMBL
CHEMBL2158306- UNII
- 99ZHU54I1K
- EC Number
- 813-745-9
- Nikkaji
- J634.691J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Dichte
- 1.57 · 1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 100 mg/mL · DMSO : ≥ 100 mg/mL (73.08 mM);Water : < 0.1 mg/mL (insoluble)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 7.13 · 7.13±0.60(Predicted)
- Farbe
- White to yellow
- InChIKey
- HXCHCVDVKSCDHU-PENQSKQENA-N
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Anwendungen
Historycalicheamicin gamma has been proposed that Alexander the Great was poisoned by drinking the water of the river Mavroneri (identified with the mythological River Styx) which is postulated to have been contaminated by this compound. However, toxicologists believe an extensive knowledge of biological chemistry would have been requisite for any application of this poison in antiquity.
VerwendenCalicheamicins are a class of enediyne antitumor antibiotics derived from the bacterium Micromonospora echinospora, The main component is calicheamicin γ1. It has strong anti-Gram-positive bacteria activity and anti-tumor effect.
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