violacein
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Grundinformationen
- CAS
548-54-9- Standard-SMILES
O=C1N=c2ccccc2=C1c1cc(-c2c[nH]c3ccc(O)cc23)[nH]c1O- InChIKey
XAPNKXIRQFHCHN-AQTBWJFISA-N- Summenformel
- C20H13N3O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 343,34 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- violacein
- Englischer Name
- violacein
- Summenformel
- C20H13N3O3
- Molmasse
- 343.34
Namen und Synonyme
AnorosinviolaceinBrn 0049923Violacein from Janthinobacterium lividumViolacein from Janthinobacterium lividum3-(2-(5-Hydroxyindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene)-2-indolinone2-Indolinone, 3-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene)-Oxindole, 3-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene)- (6ci)3-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene]-2-indolinone3-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
Datenbank-Bezeichner
- CAS
548-54-9- PubChem CID
- 11053
- ChEBI
CHEBI:131914- UNII
- QJH0DSQ3SG
- Nikkaji
- J6.448C
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 350 °C · >350 °C (decomp)
- Siedepunkt
- 821.4 · 821.4±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.549 · 1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 2 O: · H2O: insoluble
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 9.72 · 9.72±0.40(Predicted)
- Farbe
- Brown to black
- Wasserlöslichkeit
- 2 O: · H2O: insolubleacetone: solubleethanol: solublemethanol: soluble
- Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
- ANTIOXIDANTANTIMICROBIALCOLORANT
- InChI
- 1S/C20H13N3O3/c24-10-5-6-15-12(7-10)14(9-21-15)17-8-13(19(25)23-17)18-11-3-1-2-4-16(11)22-20(18)26/h1-9,21,24H,(H,22,26)(H,23,25)/b18-13-
- InChIKey
- XAPNKXIRQFHCHN-AQTBWJFISA-N
- SMILES
- N1C(=C\C(=C4/c5c(cccc5)NC/4=O)\C1=O)c2c3c([nH]c2)ccc(c3)O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungViolacein is a naturally occurring di-indole-pyrrole violet-blue colored pigment that possesses numerous biological functions such as antimicrobial, antiviral, anticancer, antiulcerogenic, anti-leishmanial, and enzyme modulation properties (Narsing et al. 2017). Violacein is biosynthesized by bacterial species such as Chromobacterium violaceum, Collimonas sp., Pseudoalteromonas sp., Pseudomonas aeruginosa, and Janthinobacterium sp. This natural pigment is used extensively in the cosmetic, food, pharmaceutical, and textile industries (Baiano 2014).
VerwendenViolacein is an intense violet pigment formed by the condensation of two tryptophan units, found in a number of bacteria, notably Chromobacterium violaceum. The regulation of pigment biosynthesis is the chromogenic basis for the use of C. violaceum CV26 for the detection of quorum sensing mediators. Violacein exhibits broad spectrum actvity against bacteria, protozoans (including malaria), viruses and mammalian cell lines. Violacein cell toxicity resembles TNF-α signal transduction.
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