Febrifugine
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Grundinformationen
- CAS
24159-07-7- Standard-SMILES
O=C(C[C@@H]1NCCC[C@@H]1O)Cn1cnc2ccccc2c1=O- Summenformel
- C16H19N3O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 301,34 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Febrifugine
- Englischer Name
- Febrifugine
- Summenformel
- C16H19N3O3
- Molmasse
- 301.34
Namen und Synonyme
β-dichroinefebrifuginferifugineFebrifugineβ-FebrifugineRadix Dichroae(+)-FebrifugineBETA-FebrifugineFebrifugine USP/EP/BPFebrifugine，Isofebrifugine
Datenbank-Bezeichner
- CAS
24159-07-7- PubChem CID
- 11208839
- ChEMBL
CHEMBL3348937- EC Number
- 683-166-2
- Nikkaji
- J1.445.080G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 139 · 139-140°; mp 154-156°
- Dichte
- 1.39 · 1.39
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 1.5 mg/ml; · DMF: 1.5 mg/ml; DMSO: 3.0 mg/ml; Ethanol: 0.1 mg/ml; PBS (pH 7.2): 2.5 mg/ml
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- Siedepunkt
- 508.2 · 508.2±60.0 °C(Predicted)
- pka
- 14.61 · 14.61±0.40(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- InChI
- InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2-1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m1/s1
- InChIKey
- FWVHWDSCPKXMDB-CABCVRRESA-N
- SMILES
- N1C2=C(C=CC=C2)C(=O)N(CC(=O)C[C@@H]2[C@@H](O)CCCN2)C=1
- CAS Datenbank
- 24159 · 24159-07-7
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Toxizität
- LD50 orally in white mice: 2.5-3.0 mg/kg (Koepfli, 1949)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungFebrifugine is a quinazolinone alkaloid originally isolated from D. febrifuga that has antimalarial activity. It reduces parasitemia and decreases mortality in mice infected with the P. berghei strain NK65 when administered at a dose of 1 mg/kg per day beginning prior to or on the day of infection.
VerwendenFebrifugine is a quinazoline alkaloid with significant antimalarial and anticancerous efficacy. Febrifugine is an NRF2 inhibitor, that works with halofuginone for the treatment of chemo- and radio-resistant forms of cancer. Febrifugine analogs also functions as antimalarial, anticancer agents and in the prevention of chicken coccidiosis.
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