Briciclib
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Grundinformationen
- CAS
865783-99-9- Standard-SMILES
COc1cc(OC)c(/C=C/S(=O)(=O)Cc2ccc(OC)c(OP(=O)(O)O)c2)c(OC)c1- InChIKey
LXENKEWVEVKKGV-BQYQJAHWSA-N- Summenformel
- C19H23O10PS
- Durchschnittliche Molmasse
- 474,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 474,0749551
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Briciclib
- IUPAC
- [2-methoxy-5-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]phenyl] dihydrogen phosphate
- Englischer Name
- Phenol, 2-Methoxy-5-[[[(1E)-2-(2,4,6-triMethoxyphenyl)ethenyl]sulfonyl]Methyl]-, 1-(dihydrogen phosphate)
- Summenformel
- C19H23O10PS
- Molmasse
- 474.42
Namen und Synonyme
Briciclib865783-99-9ON-014185WG93X96336ON014185ON-0131052-Methoxy-5-(((2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl)sulfonyl)methyl)phenyl dihydrogen phosphatebriciclibum(2-methoxy-5-(((E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenesulfonyl)methyl)phenoxy)phosphonic acid(2-methoxy-5-{[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenesulfonyl]methyl}phenoxy)phosphonic acidRefChem:1080125MFCD22665751
Weitere Namen anzeigen
CS-2580Briciclib, >98%Briciclib,ON-014185Briciclib, 10 mM in DMSOBriciclib(ON 013105,ON 014185)ON013105(E)-5-[[(2,4,6-Trimethoxystyryl)sulfonyl]methyl]-2-methoxyphenyl dihydrogen phosphateAutophagy,Briciclib,Eukaryotic Initiation Factor (eIF),Inhibitor,ON014185,ON-014185,inhibit2-Methoxy-5-({[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinyl]sulfonyl}methy l)phenyl dihydrogen phosphate
Briciclib (ON-013105)(E)-2-Methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)phenyl dihydrogen phosphateBriciclib (ON-014185)ON 014185Phenol, 2-methoxy-5-[[[(1E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonyl]methyl]-, 1-(dihydrogen phosphate)Phenol, 2-methoxy-5-((((1E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl)sulfonyl)methyl)-, 1-(dihydrogen phosphate)Briciclib [USAN:INN]UNII-WG93X96336
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- 1,3
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 146 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 10
- Frei drehbare Bindungen
- 10
- Schwere Atome
- 31
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 716
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- 30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- Farbe
- White to off-white
- InChI
- InChI=1S/C19H23O10PS/c1-25-14-10-17(27-3)15(18(11-14)28-4)7-8-31(23,24)12-13-5-6-16(26-2)19(9-13)29-30(20,21)22/h5-11H,12H2,1-4H3,(H2,20,21,22)/b8-7+
- InChIKey
- LXENKEWVEVKKGV-BQYQJAHWSA-N
- SMILES
- C1(OP(O)(O)=O)=CC(CS(/C=C/C2=C(OC)C=C(OC)C=C2OC)(=O)=O)=CC=C1OC
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungBriciclib is a water soluble derivative of ON 013100, a small molecule that binds to and inhibits eukaryotic translation initiation factor 4E (eIF4E). Briciclib inhibits proliferation of JEKO-1 and Mino mantle cell leukemia (MCL), MCF-7 and MDA-MB-231 breast, AGS gastric, and OE19, OE33, and LFO-1 esophageal cancer cell lines with GI50 values ranging from 9.8 to 12.2 nM. It reduces expression of cyclin D1 and c-Myc, markers of eIF4E activity, in breast and MCL cancer cell lines in a dose-dependent manner. Briciclib also induces expression of the pro-apoptotic proteins p53 and cleaved caspase-3.
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