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Eluxadoline

HCID 11250029
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
864821-90-9
Standard-SMILES
COc1ccc(CN(C(=O)[C@@H](N)Cc2c(C)cc(C(N)=O)cc2C)[C@@H](C)c2ncc(-c3ccccc3)[nH]2)cc1C(=O)O
InChIKey
QFNHIDANIVGXPE-FNZWTVRRSA-N
Summenformel
C32H35N5O5
Durchschnittliche Molmasse
569,662 g/mol
Monoisotopische Masse
569,26381922

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Eluxadoline
IUPAC
5-({(4-Carbamoyl-2,6-dimethyl-L-phenylalanyl)[(1S)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]amino}methyl)-2-methoxybenzoic acid
Englischer Name
Eluxadoline
Summenformel
C32H35N5O5
Molmasse
569.65

Namen und Synonyme

CS-2329EOS-61916EluxadolinEluxadolineJNJ 27018966API-DiarrheaThe yi lu LinEluxadoline 13CD4Eluxadoline (Viberzi)Eluxadoline(JNJ 27018966)

Datenbank-Bezeichner

CAS
864821-90-9
PubChem CID
11250029
DTXSID
DTXSID70235589
ChEMBL
CHEMBL2159122
ChEBI
CHEBI:85980
UNII
45TPJ4MBQ1
EC Number
811-986-4
Nikkaji
J3.535.064K

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
180 °C · >180°C (dec.)
Siedepunkt
834.2 · 834.2±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.284 · 1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
Refrigerator
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
4.01 · 4.01±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
InChIKey
QFNHIDANIVGXPE-FNZWTVRRSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=CC(CN(C(=O)[C@@H](N)CC2=C(C)C=C(C(N)=O)C=C2C)[C@H](C2NC(C3=CC=CC=C3)=CN=2)C)=CC=C1OC
CAS Datenbank
864821 · 864821-90-9

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

DEA Controlled Substances
CSCN: 9725CAS SCH: IVNARC: N

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungEluxadoline, originally developed by Janssen and currently marketed by Allergan (formerly Actavis), was approved in May 2015 by the FDA for the treatment of diarrhea-predominant irritable bowel syndrome (IBS-D). Eluxadoline, an orally dosed agent, employs a unique mechanism for IBS-D treatment, as it functions simultaneously as a μ- and κ-opioid receptor agonist and a δ- opioid receptor antagonist, leading to a first-in-class therapy for treatment of IBS-D. Specifically, in animal studies, eluxadoline was found to interact with opioid receptors in the gut, inhibiting neurogenically mediated secretion and reducing intestinal contractility. Additionally, the treatment led to a decrease in stress-induced acceleration of upper GI transit without causing rebound constipation, earning its mark as a first-line therapeutic treatment for IBS-D. In two phase III clinical trials of over 2400 patients with IBS-D, patients taking eluxadoline showed a greater improvement toward the end point (≥30% improvement from their baseline IBS-D score on at least 50% of days treated with eluxadoline) compared to patients treated with placebo.

VerwendenEluxadoline is an orally-active drug used to reduce symptoms of irritable bowel syndrome such as diarrhea and abdominal pain.

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: An amino acid amide obtained by the formal condensation of the carboxy group of 4-carbamoyl-2,6-dimethyl-L-phenylalanine with the secondary amino group of 2-methoxy-5-({[(1S)-1-(4-phenylimidazol-2-yl)ethyl]amino}methyl)ben oic acid. It has mixed opioid receptor activity and is used for treatment of irritable bowel syndrome with diarrhoea.