Pirarubicin
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Grundinformationen
- CAS
72496-41-4- Standard-SMILES
COc1cccc2c1C(=O)c1c(O)c3c(c(O)c1C2=O)C[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@@H]3O[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O[C@@H]2CCCCO2)[C@H](C)O1- InChIKey
KMSKQZKKOZQFFG-YXRRJAAWSA-N- Summenformel
- C32H37NO12
- Durchschnittliche Molmasse
- 627,643 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 627,23157562
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Pirarubicin
- IUPAC
- (1S,3S)-3,5,12-Trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-oxan-2-yl]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
- Englischer Name
- Pirarubicin
- Summenformel
- C32H37NO12
- Molmasse
- 627.64
Namen und Synonyme
PIRARUBICIN HYDROCHLORIDETherarubicin(8S,10S)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-Amino-6-methyl-5-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-oxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione(8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedioneCS-7021609rbTHP-ADMPirabucinPirarubcinTHEPRUBICIN
Datenbank-Bezeichner
- CAS
72496-41-4- PubChem CID
- 11296583
- DTXSID
DTXSID2046755- ChEMBL
CHEMBL2354444- ChEBI
CHEBI:94770- UNII
- D58G680W0G
- EC Number
- 999-185-7
- Nikkaji
- J523.621E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 188 · 188-192°C (dec.)
- Siedepunkt
- 834.7 · 834.7±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.51 · 1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 25 mg/mL · ethanol: soluble25mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 7.35 · 7.35±0.60(Predicted)
- Farbe
- Orange to Red
- Stabilität
- Hygroscopic
- InChIKey
- KMSKQZKKOZQFFG-YXRRJAAWSA-N
- SMILES
- C1=C(OC)C2C(=O)C3=C(O)C4[C@@H](O[C@@H]5O[C@@H](C)[C@@H](O[C@H]6OCCCC6)[C@@H](N)C5)C[C@](O)(C(CO)=O)CC=4C(O)=C3C(=O)C=2C=C1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- RTECS-Nr.
- QI9296000
- risk_code
- 36/37/38
- Toxizität
- LD50 i.v. in mice: 27.8 mg/kg (Umezawa, 1979)
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-37/39
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungPirarubicin is a new anthracycline anticancer agent structurally related to doxorubicin. In acute leukemia, non-Hodgkin’s lymphoma, breast and ovariail carcinoma, pirarubicin is reportedly superior to doxorubicin and better tolerated. Its major side-effect appears to be myelosuppression, mainly in the form of leucopenia, which is potentially dose-limiting.
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