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Isoxsuprinhydrochlorid

Isoxsuprine hydrochloride

HCID 11368
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
579-56-6
Standard-SMILES
CC(COc1ccccc1)NC(C)C(O)c1ccc(O)cc1.Cl
InChIKey
QVPSGVSNYPRFAS-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C18H24ClNO3
Durchschnittliche Molmasse
337,847 g/mol
Monoisotopische Masse
337,14447131

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Isoxsuprine hydrochloride
IUPAC
4-{1-Hydroxy-2-[(1-phenoxypropan-2-yl)amino]propyl}phenol--hydrogen chloride (1/1)
Lokaler Name
Isoxsuprinhydrochlorid
Englischer Name
Isoxsuprine hydrochloride
Summenformel
C18H24ClNO3
Molmasse
337.84

Namen und Synonyme

ISOXSUPRINE HCLIsoxsuprineNorephedrine, p-hydroxy-N-(1-methyl-2-phenoxyethyl)-, hydrochloride (6CI)4-Hydroxy-α-[1-[(1-Methyl-2-phenoxyethyl)aMino]ethyl]benzeneMethanol HydrochlorideBenzenemethanol, 4-hydroxy-a-[1-[(1-methyl-2-phenoxyethyl)amino]ethyl]-, hydrochloride (9CI)NaviloxisolaitvasoplexDilavaseVasotran

Datenbank-Bezeichner

CAS
579-56-6
PubChem CID
11368
DTXSID
DTXSID1045328
ChEMBL
CHEMBL559180
ChEBI
CHEBI:31735
EC Number
209-443-6

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
203 · 203-204°
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Sparingly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in methylene chloride.
Aggregatzustand
Solid
pka
8 · pKa 8.0 (Uncertain);9.8 (Uncertain)
Farbe
White to off-white
Major Application
forensics and toxicologypharmaceutical (small molecule)veterinary
InChI
1S/C18H23NO3.ClH/c1-13(12-22-17-6-4-3-5-7-17)19-14(2)18(21)15-8-10-16(20)11-9-15;/h3-11,13-14,18-21H,12H2,1-2H3;1H
InChIKey
QVPSGVSNYPRFAS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC(C(NC(COC1=CC=CC=C1)C)C)C2=CC=C(O)C=C2.Cl
CAS Datenbank
579 · 579-56-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 3077 9 / PGIII
hs_code
2922504500
RTECS-Nr.
DO8225000
risk_code
22-50/53-63-50
Toxizität
LD50 in rats (mg/kg): 1750 orally; 164 i.p. (Goldenthal)
hazard_code
Xn,N
safety_code
36-61-60
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
579-56-6(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungIsoxsuprine is an adrenergic receptor modulator that has α-adrenergic receptor (α-AR) antagonist and β-AR agonist properties. It induces vasodilation of isolated equine common digital artery strips precontracted with norepinephrine, indicating an α-AR effect, and induces relaxation of isolated fowl cecum, an effect that can be blocked by the β-AR antagonist propranolol (Item Nos. 23349 | 17291). Isoxsuprine has antinociceptive effects in an acetic acid writhing test in mice. It also inhibits oxytocin-induced contractions in isolated rat uterus (IC50 = 9.15 μM). It delays labor onset in rats by 31.63 hours when administered at a dose of 10 mg/kg per day on days 13 to 21 of gestation but increases heart rate with increasing concentration.

VerwendenAs a vasilodator drug, Isoxsuprine Hydrochloride is used in veterinary medicine for the treatment of navicular syndrome and laminitis in horses. Isoxsuprine Hydrochloride has been shown to be a β-adrenoreceptor antagonist with β-adrenoreceptor agonistic properties, with both characteristics contributing to vasodilation and uterine relaxation. Studies suggest that Isoxsuprine Hydrochloride may be useful as a as a tocolytic agent in the treatment of preterm labour.

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