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Methyl-9,10-didehydro-6-methylergolin-8β-carboxylat

D-Lysergic acid methyl ester

HCID 11414860
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4579-64-0
Standard-SMILES
COC(=O)[C@@H]1C=C2c3cccc4[nH]cc(c34)C[C@H]2N(C)C1
InChIKey
RNHDWLRHUJZABX-IAQYHMDHSA-N
Summenformel
C17H18N2O2
Durchschnittliche Molmasse
282,343 g/mol
Monoisotopische Masse
282,13682782

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
D-Lysergic acid methyl ester
IUPAC
Methyl 6-methyl-9,10-didehydroergoline-8beta-carboxylate
Lokaler Name
Methyl-9,10-didehydro-6-methylergolin-8β-carboxylat
Englischer Name
D-Lysergic Acid Methyl Ester
Summenformel
C17H18N2O2
Molmasse
282.34

Namen und Synonyme

methyl lysergateMethyl Ergoline Acid9,10-DIDEHYDRO-6-METHYL-ERGOLINE-8-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERMethyl Lysergic AcidD-Lysergic Acid Methyl EsterNSC 157966Lysergic acid methylMethyl Ergoline Acid, 10 mM in DMSOD-Lysergic acid methyl ester powdermethyl 9,10-didehydro-6-methylergoline-8

Datenbank-Bezeichner

CAS
4579-64-0
PubChem CID
11414860
DTXSID
DTXSID80963442
UNII
13782F2619
EC Number
224-964-9
Nikkaji
J297.831H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
164 · 164-166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
Siedepunkt
469 · 469.0±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.3 · 1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C Freezer
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
17.25 · 17.25±0.40(Predicted)
Farbe
Pale Grey to Black
InChI
InChI=1/C17H18N2O2/c1-19-9-11(17(20)21-2)6-13-12-4-3-5-14-16(12)10(8-18-14)7-15(13)19/h3-6,8,11,15,18H,7,9H2,1-2H3/t11,15-/s3
InChIKey
RNHDWLRHUJZABX-RXHCFGRJNA-N
SMILES
C12C3C=CC=C4NC=C(C[C@@]1([H])N(C)CC(C(OC)=O)C=2)C=34 |&1:10,r|

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungLysergic acid methyl ester is an analogue of lysergic acid diethylamide (LSD). It is a member of the tryptamine family and is extremely uncommon. It acts on the 5-HT receptors in the brain, as do most tryptamines.

VerwendenD-Lysergic Acid Methyl Ester is used in preparation of Serotonin agonists.It is an impurity of Lysergic Acid (L488000). Lysergic Acid and Iso-lysergic Acid are the main cleavage products formed on alkaline hydrolysis of the alkaloids which are characteristic of ergot. Potent hallucinogen; non-selective serotonin receptor agonist.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischesynthesis of lysergic acid methyl ester: A suspension is prepared from 5.0 g of isolysergic acid amide in 80 ml of anhydrous methanol; the mixture is cooled to about -50°C and, under agitation, 40 ml of a 13N solution of hydrogen chloride in anhydrous methanol is added thereto. The clear solution is allowed to warm up to room temperature and further stirred overnight. The primary amount of the thus-formed ester hydrochloride is thus crystallized. By cooling in an ice bath and adding ethyl acetate, the crystallization is completed, and the precipitate is vacuum-filtered. Yield: 5.2 g (84% of theory) of lysergic acid methyl ester, hydrochloride.

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