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ethyl 3-[[2-[[4-[(Z)-N'-hexoxycarbonylcarbamimidoyl]anilino]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate;methanesulfonic acid

HCID 11434065
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Grundinformationen

CAS
872728-81-9
Standard-SMILES
CCCCCCOC(=O)/N=C(\N)c1ccc(NCc2nc3cc(C(=O)N(CCC(=O)OCC)c4ccccn4)ccc3n2C)cc1.CS(=O)(=O)O
InChIKey
XETBXHPXHHOLOE-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C35H45N7O8S
Durchschnittliche Molmasse
723,8 g/mol
Monoisotopische Masse
723,3050324

Überblick

See also: Dabigatran Etexilate Mesylate (preferred); Dabigatran (has active moiety).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
ethyl 3-[[2-[[4-[(Z)-N'-hexoxycarbonylcarbamimidoyl]anilino]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate;methanesulfonic acid
IUPAC
ethyl 3-[[2-[[4-[(Z)-N'-hexoxycarbonylcarbamimidoyl]anilino]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate;methanesulfonic acid
Englischer Name
Dabigatran Etexilate Mesylate
Summenformel
C35H45N7O8S
Molmasse
723.85

Namen und Synonyme

ethyl 3-[[2-[[4-[(Z)-N'-hexoxycarbonylcarbamimidoyl]anilino]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate;methanesulfonic acidCS-W004358EX-A1966CCG-213236(Z)-ethyl 3-(2-(((4-(N'-((hexyloxy)carbonyl)carbamimidoyl)phenyl)amino)methyl)-1-methyl-N-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoate methanesulfonateMethanesulfonic acid--ethyl N-{2-[(4-{N'-[(hexyloxy)carbonyl]carbamimidoyl}anilino)methyl]-1-methyl-1H-1,3-benzimidazole-5-carbonyl}-N-(pyridin-2-yl)-beta-alaninate (1/1)PradaxaPradaxa MesylateDabigatran mesylateDabigatran Etexilate Mesylate APIEthyl 3-(2-(((4-(N-((hexyloxy)carbonyl)carbamimidoyl)phenyl)amino)methyl)-1-methyl-N-(pyridin-Hexyl 2-(4-(((5-((3-ethoxy-3-oxopropyl)(pyridin-2-yl)carbaMoyl)-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2-yl)Methyl)aMino)benzylidene)hydrazinecarboxylate Methanesulfonate
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ethyl 3-(2-(((4-(N-((hexyloxy)carbonyl)carbamimidoyl)phenyl)amino)methyl)-1-methyl-N-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoate methanesulfonate(E)-hexyl 2-(4-((5-((3-ethoxy-3-oxopropyl)(pyridin-2-yl)carbaMoyl)-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-2-yl)MethylaMino)benzylidene)hydrazinecarboxylate MethanesulfonateN-[[2-[[[4-[[[(Hexyloxy)carbonyl]amino]iminomethyl]phenyl]amino]methyl]-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]carbonyl]-N-2-pyridinyl-beta-alanine ethyl ester monomethanesulfonatDabig

Datenbank-Bezeichner

CAS
872728-81-9
PubChem CID
11434065
DTXSID
DTXSID20236248

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
217 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
11
Frei drehbare Bindungen
17
Schwere Atome
51
Formalladung
0
Komplexität
1.100

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
125 °C · >125°C
storage temp.
Refrigerator
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Pale Yellow
Major Application
pharmaceutical
InChIKey
XETBXHPXHHOLOE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
S(O)(=O)(=O)C.CN1C(=NC2C=C(C(=O)N(C3N=CC=CC=3)CCC(=O)OCC)C=CC1=2)CNC1C=CC(C(=N)NC(=O)OCCCCCC)=CC=1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

HistoryDabigatran Etexilate Mesylate (brand name pradaxa) was discovered from a panel of chemicals with similar structure to benzamidine-based thrombin inhibitor α-NAPAP (N-alpha-(2-naphthylsulfonylglycyl)-4-amidinophenylalanine piperidide). Addition of ethyl ester and hexyloxycarbonyl carbamide hydrophobic side chains led to the orally absorbed prodrug, BIBR 1048 (dabigatran etexilate).In March 2008, the European Medicines Agency (EMA) granted marketing authorization for Pradaxa for the prevention of thromboembolic disease following hip or knee replacement surgery and for non-valvular atrial fibrillation.The National Health Service (NHS) in Britain authorized dabigatran for use in preventing blood clots in hip and knee replacement surgery patients. Pradaxa received a Notice of Compliance (NOC) from Health Canada in June 2008,[45] for the prevention of blood clots in patients who have undergone total hip or total knee replacement surgery. Approval for atrial fibrillation patients at risk of stroke came in October 2010.The U.S. Food and Drug Administration (FDA) approved Pradaxa in October 2010, for prevention of stroke in patients with non-valvular atrial fibrillation.In February 2011, the American College of Cardiology Foundation and the American Heart Association added dabigatran to their guidelines for management of non-valvular atrial fibrillation with a class I recommendation.

VerwendenNonpeptide, direct thrombin inhibitor. Antithrombotic.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Dabigatran etexilateMethansulfonsure
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: A methanesulfonate salt obtained by reaction of dabigatran etexilate with one equivalent of dabigatran etexilate. A prodrug for dabigatran, a thrombin inhibitor and anticoagulant which is used for the prevention of stroke and systemic embolism.

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