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Monobromobimane

HCID 114810
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
71418-44-5
Standard-SMILES
Cc1c(C)n2c(CBr)c(C)c(=O)n2c1=O
InChIKey
AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C10H11BrN2O2
Durchschnittliche Molmasse
271,114 g/mol
Monoisotopische Masse
270,00038969

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Monobromobimane
IUPAC
3-(Bromomethyl)-2,5,6-trimethyl-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione
Englischer Name
MONOBROMOBIMANE
Summenformel
C10H11BrN2O2
Molmasse
271.11

Namen und Synonyme

MMBMBBR3-(bromomethyl)-2,5,6-trimethyl-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dioneNsc 608544BROMOBIMANETHIOLYTE(R) MBMONOBROMOBIMANEBromobimane >THIOLYTE(R) MB REAGENTMBBr [MonobroMobiMane]

Datenbank-Bezeichner

CAS
71418-44-5
PubChem CID
114810
DTXSID
DTXSID70221609
ChEMBL
CHEMBL1649730
ChEBI
CHEBI:62825
UNII
V23UK0CYXL
Nikkaji
J546.912K

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
152 · 152-154 °C(lit.)
Siedepunkt
327.8 · 327.8±44.0 °C(Predicted)
Dichte
1.66 · 1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
DMF: soluble
Aggregatzustand
powder
pka
-3.36 · -3.36±0.70(Predicted)
Farbe
Yellow
BRN
4430959 · 4430959
Stabilität
Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C10H11BrN2O2/c1-5-7(3)12-8(4-11)6(2)10(15)13(12)9(5)14/h4H2,1-3H3
InChIKey
AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N12C(C)=C(C)C(=O)N1C(=O)C(C)=C2CBr
CAS Datenbank
71418 · 71418-44-5

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8
wgk
3
hs_code
2933.99.8290
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungMonobromobimane is a thiol-reactive fluorogenic probe. It is cell-permeable, reacts rapidly at physiological pH with available thiol groups, and generates a stable fluorescent signal. Monobromobimane can be used to evaluate or quantify a variety of compounds containing reactive sulfur or thiol groups, including H2S, glutathione, proteins, and nucleotides. The absorption and emission maxima for monobromobimane are 398 and 490 nm, respectively.

VerwendenMonobromobimane readily reacts with low molecular weight thiols. Bimanes are useful for detecting the distribution of protein thiols in cells before and after chemical reduction of disulfides. Fluorescence: max. Abs. 398nm; e x 10-3: 5.0

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A pyrazolopyrazole that consists of 1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione bearing three methyl substituents at positions 2, 5 and 6 as well as a bromomethyl substituent at the 3-position.