Cinnabarinic acid
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Grundinformationen
- CAS
606-59-7- Standard-SMILES
Nc1c(C(=O)O)c2nc3c(C(=O)O)cccc3oc-2cc1=O- InChIKey
FSBKJYLVDRVPTK-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C14H8N2O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 300,226 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 300,03823598
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Cinnabarinic acid
- IUPAC
- 2-Amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid
- Englischer Name
- cinnabarinic acid
- Summenformel
- C14H8N2O6
- Molmasse
- 300.22
Namen und Synonyme
Cinnabaric Acidcinnabarinic acidCinnabarinic acid solution*Halothane Impurity 5 (Halothane EP Impurity E)2-Amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid3H-Phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid, 2-amino-3-oxo-Cinnabarinic acid, Endogenous mGlu4 selective agonist
Datenbank-Bezeichner
- CAS
606-59-7- PubChem CID
- 114918
- DTXSID
DTXSID30209408- ChEMBL
CHEMBL2322655- ChEBI
CHEBI:3715- UNII
- 2XYB6EX2PG
- Nikkaji
- J21.374H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 300 °C · >300°C
- Dichte
- 1.79 · 1.79
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 4 mg/mL · DMSO: ≥4mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- red to very dark red
- Stabilität
- 2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or DMF may be stored at -20°C for up to 1 month.
- InChI
- 1S/C14H8N2O6/c15-10-6(17)4-8-12(9(10)14(20)21)16-11-5(13(18)19)2-1-3-7(11)22-8/h1-4H,15H2,(H,18,19)(H,20,21)
- InChIKey
- FSBKJYLVDRVPTK-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- NC1=C(C(O)=O)C2=Nc3c(OC2=CC1=O)cccc3C(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCinnabarinic acid is a phenoxazinone produced by the oxidative dimerization of 3-hydroxyanthranilic acid (3-HAA) as part of the metabolism of tryptophan in the kynurenic pathway. It acts as a partial receptor agonist of the metabotropic glutamate receptor 4 (mGlu4), effective at 100 μM, with no activity at other mGlu receptor subtypes. 3-HAA does not affect mGlu receptors, including mGlu4. Cinnabarinic acid induces apoptosis of T cells at 300-500 μM, a potency some ten times that of 3-HAA.
VerwendenA natural phenoxazinone derivative, Cinnabarinic acid is obtained in vitro with aid of laccase by oxidative dimerization of 3-Hydroxyanthranilic acid (a metabolite of the amino acid Trytophan). Cinnabarinic acid strongly induces apoptosis in thymocytes through the generation of reactive oxygen species and the induction of caspase.
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