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Territrem A

HCID 115079
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Grundinformationen

CAS
70407-19-1
Standard-SMILES
COc1cc(-c2cc3c(c(=O)o2)CC2(O)C(C)(CCC4(O)C(C)(C)C=CC(=O)C42C)O3)cc2c1OCO2
InChIKey
LCJHAHVVYAVVPA-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C28H30O9
Durchschnittliche Molmasse
510,539 g/mol
Monoisotopische Masse
510,18898254

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Territrem A
IUPAC
4a,12a-Dihydroxy-9-(7-methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,6a,12b-tetramethyl-4a,6,6a,12,12a,12b-hexahydro-4H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(5H)-dione
Englischer Name
territrem A
Summenformel
C28H30O9
Molmasse
510.536

Namen und Synonyme

territrem ATERRITREM A(RG)Territrem A(95%)PubChem ID: 115079(4aR)-4a,6,6a,12,12a,12b-Hexahydro-4aβ,12aβ-dihydroxy-9-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,6aα,12bα-tetramethyl-4H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(5H)-dione4H,11H-Naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(5H)-dione, 4a,6,6a,12,12a,12b-hexahydro-4a,12a-dihydroxy-9-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,6a,12b-tetramethyl-, (4aR,6aR,12aS,12bS)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
70407-19-1
PubChem CID
115079
DTXSID
DTXSID40897214
ChEMBL
CHEMBL470039

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble,DMSO: soluble,Ethanol: soluble,Methanol: soluble
Aggregatzustand
A solid

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungTerritrem A is a mycotoxin originally isolated from A. terreus that irreversibly inhibits acetylcholinesterase (AChE; IC50 = 24 nM for the electric eel enzyme). It is toxic to mice, inducing tremors with a median tremulous dose of 0.31 mg/kg, and has an LD50 value of 17.6 mg/kg.

VerwendenTerritrem A is an α-pyrone tremorgenic mycotoxin first identified from an Aspergillus terreus strain by Ling and colleagues at Taiwan National University in 1979. Territrem A is a potent insecticide acting via irreversible inhibition of acetylcholinesterase (AChE). The binding mechanism is very different from typical irreversible AChE inhibitors like neostigmine and the organophospates.

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