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N-(2-oxooxolan-3-yl)tridecanamide

HCID 11623538
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
878627-21-5
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCC(=O)NC1CCOC1=O
InChIKey
BWHZLNSEWMAGNV-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C17H31NO3
Durchschnittliche Molmasse
297,4 g/mol
Monoisotopische Masse
297,23039385

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-(2-oxooxolan-3-yl)tridecanamide
IUPAC
N-(2-oxooxolan-3-yl)tridecanamide
Englischer Name
N-TRIDECANOYL-L-HOMSERINE LACTONE
Summenformel
C17H31NO3
Molmasse
297.43

Namen und Synonyme

N-(2-oxooxolan-3-yl)tridecanamideN-tridecanoyl-L-Homoserine lactoneC13-HSLSCHEMBL4284066DTXSID20469635NS00076858N-TRIDECANOYL-L-HOMSERINE LACTONEN-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]tridecanamide(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)tridecanamideN-tridecanoyl-L-Homoserine lactone ExclusiveN-[(3S)-TETRAHYDRO-2-OXO-3-FURANYL]-TRIDECANAMIDETridecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
878627-21-5
PubChem CID
11623538
DTXSID
DTXSID20469635

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
55,4 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
12
Schwere Atome
21
Formalladung
0
Komplexität
304

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
496.1 · 496.1±34.0 °C(Predicted)
Dichte
0.99 · 0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
0.25 mg/ml · DMF: 0.25 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
14.7 · 14.70±0.20(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenQuorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. This regulatory process manifests itself with a variety of phenotypes including biofilm formation and virulence factor production. Coordinated gene expression is achieved by the production, release, and detection of small diffusible signal molecules called autoinducers. N-TRIDECANOYL-L-HOMSERINE LACTONE comprise one such class of autoinducers, each of which generally consists of a fatty acid coupled with homoserine lactone. Regulation of bacterial quorum sensing signaling systems to inhibit pathogenesis represents a new approach to antimicrobial therapy in the treatment of infectious diseases.

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