Sauchinone
Grundinformationen
- CAS
177931-17-8- Standard-SMILES
C[C@@H]1[C@H]2c3cc4c(cc3O[C@@]35OCOC3=CC(=O)[C@H](C[C@H]1C)[C@@H]25)OCO4- InChIKey
GMTJIWUFFXGFHH-WPAOEJHSSA-N- Summenformel
- C20H20O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 356,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 356,12598835
Überblick
(1S,12R,13S,14R,16R,23R)-13,14-dimethyl-2,6,8,20,22-pentaoxahexacyclo[10.10.1.0¹,¹⁹.0³,¹¹.0⁵,⁹.0¹⁶,²³]tricosa-3,5(9),10,18-tetraen-17-one has been reported in Saururus chinensis with data available.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Sauchinone
- IUPAC
- (1S,12R,13S,14R,16R,23R)-13,14-dimethyl-2,6,8,20,22-pentaoxahexacyclo[10.10.1.01,19.03,11.05,9.016,23]tricosa-3,5(9),10,18-tetraen-17-one
- Englischer Name
- SAUCHINONE
- Summenformel
- C20H20O6
- Molmasse
- 356.37
Namen und Synonyme
sauchinone177931-17-8(1S,12R,13S,14R,16R,23R)-13,14-dimethyl-2,6,8,20,22-pentaoxahexacyclo[10.10.1.01,19.03,11.05,9.016,23]tricosa-3,5(9),10,18-tetraen-17-oneDTXSID701318550(1S,12R,13S,14R,16R,23R)-13,14-dimethyl-2,6,8,20,22-pentaoxahexacyclo(10.10.1.01,19.03,11.05,9.016,23)tricosa-3,5(9),10,18-tetraen-17-oneRefChem:181519DTXCID301748357MFCD08702698(5aR,5a1R,7R,8S,8aR,14aS)-7,8-Dimethyl-5a,5a1,6,7,8,8a-hexahydro-5H-benzo[kl]bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-g]xanthen-5-oneSauchinone (Standard)CHEMBL520054orb1300204
Weitere Namen anzeigen
AI300896AI3-00896AI3 00896Sauchinone-RMSauchinone >=98% (HPLC)Sauchinone, 98%, from Saururus chinensis (Lour. ) Baill(5aR,7R,8S,8aR,14aS,14bR)-5a,6,7,8,8a,14b-Hexahydro-7,8-dimethyl-5H-Benzo[kl]bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4′,5′-g]xanthen-5-one(5aR,7R,8S,8aR,14aS,14bR)-7,8-Dimethyl-5a,6,7,8,8a,14b-hexahydro- 5H-benzo[kl]bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-g]xanthen-5-one
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 63,2 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 0
- Schwere Atome
- 26
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 675
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 224 · 224-226℃
- Siedepunkt
- 498.1 · 498.1±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.43 · 1.43±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 5 mg/mL, · DMSO: soluble5mg/mL, clear (warmed)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to beige
- InChI
- 1S/C20H20O6/c1-9-3-11-13(21)5-17-20(25-8-24-17)19(11)18(10(9)2)12-4-15-16(23-7-22-15)6-14(12)26-20/h4-6,9-11,18-19H,3,7-8H2,1-2H3/t9-,10+,11+,18+,19+,20+/m1/s1
- InChIKey
- GMTJIWUFFXGFHH-WPAOEJHSSA-N
- SMILES
- O=C(C=C1OCO2)[C@]3([H])C[C@@H](C)[C@H](C)[C@@]4([H])C5=CC6=C(OCO6)C=C5O[C@]12[C@]43[H]
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29329990
- safety_code
- 24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenSauchinone is a lignan first isolated from the aerial parts of S. chinensis, a plant used in Asian medicine for its anti-inflammatory, anti-angiogenic, and anti-nociceptive activities. Sauchinone has numerous effects on isolated cells, including blocking NF-κB activation in LPS-stimulated macrophages, inducing heme oxygenase-1 transcription in endothelial cells, and attenuating oxidative-stress-induced damage in myoblasts. Sauchinone is extensively metabolized in vivo, but intraperitoneal administration significantly reduces myocardial infarct size induced by ischemia/reperfusion in mice.
Zugehörige Reaktionen
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