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1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine

HCID 11737072
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
10000-20-1
Standard-SMILES
CC(C)(C)[Si](C)(C)NN[Si](C)(C)C(C)(C)C
InChIKey
AIZSLKRCSRDHKC-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C12H32N2Si2
Durchschnittliche Molmasse
260,574 g/mol
Monoisotopische Masse
260,21040208

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine
IUPAC
1,2-Bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]hydrazine
Englischer Name
1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine
Summenformel
C12H32N2Si2
Molmasse
260.57

Namen und Synonyme

1,2-Bis-(Tert-Butyldimethylsilyl)Hydrazin1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazineHydrazine, 1,2-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
10000-20-1
PubChem CID
11737072
DTXSID
DTXSID20471430
EC Number
972-470-3
Nikkaji
J2.051.464G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
60 · 60-62°C/ 1-2 mm Hg
Dichte
0.825 · 0.825±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
Refrigerator, Under Inert Atmosphere
Löslichkeit
Chloroform (Slightly)
Aggregatzustand
Oil
pka
10.62 · 10.62±0.70(Predicted)
Farbe
Colourless

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden1,2-Bis(t-butyldimethylsilyl)hydrazine is a source of latent hydrazine used in the preparation of stable alkyl and aryl N-silyl hydrazones, gem-dihalides, vinyl halides, and room temperature Wolff–Kishner reductions.Wolff–Kishner Reduction.A particularly useful reaction of the N-silyl hydrazones is their use as substrates in the Wolff– Kishner reaction, where reduction of the corresponding carbonyl compound can be accomplished at relatively modest temperatures. This is in marked contrast to the more traditional Wolff– Kishner reaction, and its Huang–Minlon modification, which require high temperatures and the use of potassium hydroxide.Room temperature conditions for the Wolff–Kishner reaction, previously reported by Cram and co-workers, were adapted by Myers and Furrow to the current N-silyl hydrazone methodology (eq 4).

Darstellung

synthetischeprepared by reacting t-butyldimethylchlorosilane with anhydrous hydrazine at 70C (eq 1), with or without solvent.

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