5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid

Dansyl chloride

HCID 11801CAS 605-65-2

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Grundinformationen

Standard-SMILES: CN(C)c1cccc2c(S(=O)(=O)Cl)cccc12
InChIKey: XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C12H12ClNO2S
Durchschnittliche Molmasse: 269,75 g/mol
Monoisotopische Masse: 269,0277275

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Dansyl chloride
IUPAC: 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
Lokaler Name: 5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid
Englischer Name: Dansyl chloride
Summenformel: C12H12ClNO2S
Molmasse: 269.75

Namen und Synonyme

Dansyl chloride605-65-25-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chlorideDNS chlorideDansyl5-(Dimethylamino)-1-naphthalenesulfonyl chloride1-NAPHTHALENESULFONYL CHLORIDE, 5-(DIMETHYLAMINO)-Dansylchloride1-Dimethylaminonaphthalene-5-sulfonyl chloride5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulphonyl chloride1-Chlorosulfonyl-5-dimethylaminonaphthaleneDimethylaminonaphthalenesulfonyl chloride

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DNSDNSCL5-DIMETHYLAMINO-1-NAPHTHALENESULFONYL CHLORIDESKL100AI301174AI3 01174AI3-01174ansylchloride

QMU9166TJ4NSC-83616DTXSID2060543CHEBI:51907DNS-ClRefChem:1308765-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfonylchlorideDTXCID1042819

Datenbank-Bezeichner

CAS: 605-65-2
PubChem CID: 11801
DTXSID: DTXSID2060543
ChEBI: CHEBI:51907
UNII: QMU9166TJ4
EC Number: 210-092-6
Nikkaji: J6.823C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 3,5
Polarare Oberfläche (TPSA): 45,8 Å²
H-Brücken-Donoren: 0
H-Brücken-Akzeptoren: 3
Frei drehbare Bindungen: 2
Schwere Atome: 17
Formalladung: 0
Komplexität: 363

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 72 · 72-74 °C(lit.)
Siedepunkt: 371.3 · 371.3±22.0 °C(Predicted)
Dichte: 1.1702 · 1.1702 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.563 · 1.5630 (estimate)
storage temp.: 2 · 2-8°C
Löslichkeit: 50 mg/mL · acetone: 50 mg/mL
Aggregatzustand: powder and chunks
pka: 2.38 · 2.38±0.40(Predicted)
Farbe: yellow to orange
Wasserlöslichkeit: Soluble in dimethyl fluoride, acetone, chloroform, pyridine, benzene and dioxane. Insoluble in water.
Merck: 14 · 14,2814
BRN: 2217205 · 2217205
Stabilität: Hygroscopic, Moisture Sensitive
InChI: 1S/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3
InChIKey: XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CN(C)c1cccc2c(cccc12)S(Cl)(=O)=O
CAS Datenbank: 605 · 605-65-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen: 1 · 1-Naphthalenesulfonyl chloride, 5-(dimethylamino)- (605-65-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

F: 10-21
wgk: 3
tsca: TSCA listed
ridadr: UN 3261 8/PG 2
hs_code: 29214980
RTECS-Nr.: QK3688000
risk_code: 34
hazard_code: C
safety_code: 26-36/37/39-45-3
hazard_class: 8
packing_group: III
Speicherklasse: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications: Eye Dam. 1Met. Corr. 1Skin Corr. 1B

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenDansyl chloride is a fluorogenic reagent used for protein, N-terminal amino acid and peptide detection by reverse phase high performance liquid chromatography (HPLC). It is also used to determine the degree of labeling in chymotrypsin and ovalbumin. It acts as a precursor for the synthesis of other derivatives like dansyl amide.