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(R)-1-[[[(2-Aminoethoxy)hydroxyphosphinoyl]oxy]methyl]ethan-1,2-diyldihexadecanoat

2-ammonioethyl (2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl phosphate

HCID 11802774
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
923-61-5
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[NH3+])OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC
InChIKey
SLKDGVPOSSLUAI-PGUFJCEWSA-N
Summenformel
C37H74NO8P
Durchschnittliche Molmasse
692 g/mol
Monoisotopische Masse
691,51520532

Überblick

1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion is a phosphatidylethanolamine 32:0 zwitterion obtained by transfer of a proton from the phosphate to the amino group of 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine. It is a tautomer of a 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-ammonioethyl (2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl phosphate
IUPAC
2-azaniumylethyl [(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl] phosphate
Lokaler Name
(R)-1-[[[(2-Aminoethoxy)hydroxyphosphinoyl]oxy]methyl]ethan-1,2-diyldihexadecanoat
Englischer Name
1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
Summenformel
C37H74NO8P
Molmasse
691.97

Namen und Synonyme

2-ammonioethyl (2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl phosphateCHEBI:730051,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-PE2-azaniumylethyl [(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl] phosphate16:0 PE1,2-dipalmitoyl-phosphatidyl-ethanolamineBP-29620PD019007phosphatidylethanolamine (dihexadecanoyl, n-C16:0)1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion2-azaniumylethyl (2R)-2,3-bis(hexadecanoyloxy)propyl phosphate
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1,2-DIHEXADECANOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOETHANOLAMINEL-DPPESGX145SGX-145dipalmitoylDPPE L-2116beta-L-OddCCAS_923-61-5PE(16:0/16:0)
16:0 PE, 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, powderHexadecanoic acid, 1,1'-[1-[[[(2-aminoethoxy)hydroxyphosphinyl]oxy]methyl]-1,2-ethanediyl] ester

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
12,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
139 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
8
Frei drehbare Bindungen
39
Schwere Atome
47
Formalladung
0
Komplexität
746

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LipidsLipids -> Glycerophospholipids [GP] -> Glycerophosphoethanolamines [GP02] -> Diacylglycerophosphoethanolamines [GP0201]
Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
195 to · 195.0 to 199.0 °C
Siedepunkt
723.6 · 723.6±70.0 °C(Predicted)
Dichte
1.01 · 1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
1.17 · 1.17±0.50(Predicted)
Farbe
White to Off-White
BRN
1730601 · 1730601
InChIKey
SLKDGVPOSSLUAI-BSICABFTNA-N
SMILES
[C@H](COP(O)(=O)OCCN)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC |&1:0,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29232000
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysPhosphatidylcholine Biosynthesis PC(16:0/16:0)
Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-PE (1,2-DPPE) is a naturally occurring PE containing C16:0 fatty acids at the sn-1 and sn-2 positions. It belongs to a class of phospholipids that are the most abundant lipids in the inner leaflet of the plasma membrane. 1,2-DPPE interacts with cholesterol to form a condensed lipid monolayer with tight hydrogen bonding of the 1,2-DPPE interheadgroups, resulting in a more fluid membrane that may aid in transport and signaling across the bilayer.1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-PE MaxSpec® standard is a quantitative grade standard of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-PE that has been prepared specifically for mass spectrometry and related applications where quantitative reproducibility is required. The solution has been prepared gravimetrically and is supplied in a deactivated glass ampule sealed under argon. The concentration was verified by comparison to an independently prepared calibration standard. This 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-PE MaxSpec® standard is guaranteed to meet identity, purity, stability, and concentration specifications and is provided with a batch-specific certificate of analysis. Ongoing stability testing is performed to ensure the concentration remains accurate throughout the shelf life of the product. Note: The amount of solution added to the vial is in excess of the listed amount. Therefore, it is necessary to accurately measure volumes for preparation of calibration standards. Follow recommended storage and handling conditions to maintain product quality.

Verwenden1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine is used in model membrane .

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Hexadecanoic acid, (1R)-1-[[[[bis(1-methylethyl)amino]methoxyphosphino]oxy]methyl]-1,2-ethanediyl ester (9CI)

Zugehörige Reaktionen

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Datenbank-Bezeichner

CAS
923-61-5
PubChem CID
11802774
ChEBI
CHEBI:73005
Nikkaji
J1.221.809E
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine is a 1,2-diacyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine in which the 1- and 2-acyl groups are both specified as hexadecanoyl (palmitoyl). It has a role as a mouse metabolite. It is functionally related to a hexadecanoic acid. It is a tautomer of a 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion.