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Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid

methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside

HCID 11822086
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Grundinformationen

CAS
3162-96-7
Standard-SMILES
CO[C@H]1O[C@@H]2COC(c3ccccc3)O[C@H]2[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
VVSWDMJYIDBTMV-BTZLDLHRSA-N
Summenformel
C14H18O6
Durchschnittliche Molmasse
282,29 g/mol
Monoisotopische Masse
282,11033829

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside
IUPAC
(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
Lokaler Name
Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid
Englischer Name
Methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside
Summenformel
C14H18O6
Molmasse
282.29

Namen und Synonyme

3162-96-7Methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosideMethyl 4,6-O-benzylidene-.alpha.-D-glucopyranosideNSC 1681EINECS 221-615-2RefChem:157545221-615-2(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diolMethyl 4,6-O-benzylidene-a-D-glucopyranosideMFCD00006819Methyl 4,6-O-benzylidene-|A-D-glucopyranosideMethyl 4,6-O-Benzylidene-?-D-glucopyranoside
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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranosideMe-4,6-(Bz)-α-D-glcpmethyl 4,6-O-benzylidene-B1Methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-4,6-BENZYLIDENE-A-METHYL-D-GLUCOSIDE4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside4,6-BENZYLIDENE-ALPHA-METHYL-D-GLUCOSIDE2,3-Dibenzyl-4,6-Ethylidine Glucopyranose
(+)-(4,6-O-Benzylidene)methyl-alpha-D-glucopyranosideGlucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-, .alpha.-D-.alpha.-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-Methyl 4,6-O-benzylidenehexopyranoside #2,3-Dibenzyl-4,6-Ethylidine Glucopyranose]4,6-Benzylidene-.alpha.-methyl-D-glucoside4,6-O-Benzylidene methyl-?-D-glucopyranoside(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
77,4 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
20
Formalladung
0
Komplexität
319

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Monosaccharides and Derivatives
Physical DescriptionWhite powder; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
164 · 164-167 °C
Siedepunkt
384.9 °C · 384.9°C (rough estimate)
Dichte
1.264 · 1.2640 (rough estimate)
Brechungsindex
105 ° · 105 ° (C=2, MeOH)
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform, DMF, DMSO, Ethyl Acetate, Methanol
Aggregatzustand
Solid
pka
12.79 · 12.79±0.70(Predicted)
Farbe
White Crystalline
Wasserlöslichkeit
It is soluble in water, acetone, benzene, ethyl ether
BRN

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information.alpha.-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]

Sicherheitsdaten

F
21
wgk
3
hs_code
29400090
risk_code
20/21/22-34
hazard_code
C
safety_code
22-24/25-45-36/37/39-27-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenMethyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside, is used as a chiral building block and important intermediate in the preparation of different sugars. It is also used as an intermediate in chemical, pharmaceutical intermediate, pharmaceutical research and reagent.

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Datenbank-Bezeichner

CAS
3162-96-7
PubChem CID
11822086
DTXSID
DTXSID20953584
EC Number
221-615-2
Nikkaji
J217.318B
1291458 · 1291458
InChI
1S/C14H18O6/c1-17-14-11(16)10(15)12-9(19-14)7-18-13(20-12)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-16H,7H2,1H3/t9-,10-,11-,12-,13,14+/m1/s1
InChIKey
VVSWDMJYIDBTMV-SNIKSBKOSA-N
SMILES
CO[C@H]1O[C@@H]2COC(O[C@H]2[C@H](O)[C@H]1O)c3ccccc3
CAS Datenbank
3162 · 3162-96-7(CAS DataBase Reference)