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Schisandrin C

HCID 119112
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
61301-33-5
Standard-SMILES
COc1c2c(cc3c1-c1c(cc4c(c1OC)OCO4)CC(C)C(C)C3)OCO2
InChIKey
HTBWBWWADZJXID-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C22H24O6
Durchschnittliche Molmasse
384,428 g/mol
Monoisotopische Masse
384,15728849

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Schisandrin C
IUPAC
13,14-Dimethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H,11H-[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole
Englischer Name
WUWEIZISU C
Summenformel
C22H24O6
Molmasse
384.42

Namen und Synonyme

SCHIZANDRIN CWUWEIZISU C,8-dimethyl-Schizandrin C-RM(S)-(-)-Schisandrin CWUWEIZISU C USP/EP/BPSchisandrin C (Standard)Schisandrin C >=98% (HPLC)Schisandrin C (Schizandrin-CSchisandrin C, 10 mM in DMSO

Datenbank-Bezeichner

CAS
61301-33-5
PubChem CID
119112
DTXSID
DTXSID101317497
Nikkaji
J431.366F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
122 · 122-123℃
Siedepunkt
549.2 · 549.2±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.232 · 1.232
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
8.33 mg/mL · DMSO : 8.33 mg/mL (21.67 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
Aggregatzustand
powder
Farbe
White
Major Application
metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
InChI
1S/C22H24O6/c1-11-5-13-7-15-19(27-9-25-15)21(23-3)17(13)18-14(6-12(11)2)8-16-20(22(18)24-4)28-10-26-16/h7-8,11-12H,5-6,9-10H2,1-4H3
InChIKey
HTBWBWWADZJXID-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC1=C2C(OCO2)=CC3=C1C(C(OC)=C(OCO4)C4=C5)=C5CC(C)C(C)C3
LogP
5.623 · 5.623 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungSchisandrin C is a lignan originally isolated from Schizandrae that has diverse biological activities. It decreases viability of U937 cells in a concentration-dependent manner and induces cell cycle arrest at the G1 phase when used at a concentration of 100 μM. Schisandrin C (5-20 μM) decreases hydrogen peroxide-induced cell death and production of reactive oxygen species (ROS) in C2C12 skeletal muscle cells. It also decreases levels of matrix metalloproteinase-2 (MMP-2), MMP-9, COX-2, VCAM-1, IL-1β, and TNF-α in hydrogen peroxide-stimulated C2C12 cells. Schisandrin C decreases lipoteichoic acid-induced production of nitric oxide (NO), prostaglandin E2 (PGE2; ), TNF-α, IL-1β, and IL-6 in mouse primary microglia. In vivo, schisandrin C (200 mg/kg) decreases serum alanine amino transferase (ALT) and aspartate amino transferase (AST) activity, increases hepatic mitochondrial and total glutathione (GSH) levels, and reduces liver injury in a mouse model of acetaminophen-induced liver injury partially via inhibition of the cytochrome P450 (CYP) isoforms CYP2E1, CYP1A2, and CYP3A11.

VerwendenSchisandrin C potently inhibits proprotein convertase subtillsin-kexin type 9 (PCSK9) mRNA expression. Also, it displays strong protective effects in SH-SY5Y cells against serum and glucose deprivation (SGD) injury.

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