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Astilbin

HCID 119258
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Grundinformationen

CAS
29838-67-3
Standard-SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N
Summenformel
C21H22O11
Durchschnittliche Molmasse
450,396 g/mol
Monoisotopische Masse
450,11621152

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Astilbin
IUPAC
(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside
Englischer Name
Taxifolin 3-O-rhamnoside
Summenformel
C21H22O11
Molmasse
450.4

Namen und Synonyme

Astilbin(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chroMen-3-yl 6-deoxy-alpha-L-MannopyranosideLoastilinAstilbin-RMAstilbin (Standard)Taxifolin 3-rhaMnosideAstilbin (6CI, 7CI, 8CI)Taxifolin 3-O-rhamnosideDihydroquercetin 3-rhamnosideAstilbin Taxifolin 3-O-rhaMnoside

Datenbank-Bezeichner

CAS
29838-67-3
PubChem CID
119258
DTXSID
DTXSID501019948
ChEMBL
CHEMBL486017
ChEBI
CHEBI:38200
EC Number
694-695-3
Nikkaji
J490.151G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
180 °C · 180 °C (decomp)
Siedepunkt
801.1 · 801.1±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.74 · 1.74
storage temp.
2 · Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: soluble1mg/mL, clear, colorless
pka
7.34 · 7.34±0.60(Predicted)
Aggregatzustand
A crystalline solid
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
2 O: · H2O: 1mg/mL, clear, colorless
Major Application
metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIKey
ZROGCCBNZBKLEL-MQGABXIONA-N
SMILES
O([C@]1([H])O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)[C@H]1C(C2=C(C=C(O)C=C2O[C@@H]1C1C=CC(O)=C(O)C=1)O)=O |&1:1,4,6,8,10,12,22,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 3077 9 / PGIII
hs_code
29389090
risk_code
50
hazard_code
N
safety_code
61
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAstilbin is a flavonoid that has been found in S. glabra and has diverse biological activities. It inhibits cisplatin-induced increases in apoptosis and accumulation of reactive oxygen species (ROS) in HEK293 cells when used at a concentration of 200 μM. Astilbin (50 mg/kg) increases renal glutathione (GSH) levels and superoxide dismutase (SOD) and catalase activity and reduces serum creatinine and blood urea nitrogen (BUN) levels, renal IL-1β, IL-6, and TNF-α levels, apoptosis in kidney tissue, and kidney injury in a mouse model of cisplatin-induced nephrotoxicity. It reduces loss of dopaminergic neurons in the substantia nigra and increases striatal GSH levels and SOD activity in a mouse model of MPTP-induced Parkinson''s disease when administered at a dose of 50 mg/kg per day. Astilbin also reduces descent time in a pole test and increases traction test score in a mouse model of Parkinson''s disease, indicating reduced motor deficits. It reduces cell viability of MDA-MB-231 and MCF-7 cells (IC50s = 167.9 and 191.6 μM, respectively), as well as inhibits migration and increases apoptosis when used at concentrations of 50 and 200 μM. Astilbin (20 mg/kg every other day for 14 days) reduces tumor growth in an MCF-7 mouse xenograft model.

Anbieter100 Anbieter

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武汉克米克生物医药技术有限公司027-13163388153 13163388153 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A flavanone glycoside that is (+)-taxifolin substituted by a alpha-L-rhamnosyl moiety at position 3 via a glycosidic linkage.