7α,25-Dihydroxycholesterol
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Grundinformationen
- CAS
64907-22-8- Standard-SMILES
C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@H](O)C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
BQMSKLCEWBSPPY-IKVTXIKFSA-N- Summenformel
- C27H46O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 418,662 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 418,34469533
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 7α,25-Dihydroxycholesterol
- IUPAC
- Cholest-5-ene-3beta,7alpha,25-triol
- Englischer Name
- 7α,25-dihydroxy Cholesterol
- Summenformel
- C27H46O3
- Molmasse
- 418.65
Namen und Synonyme
7Α7α,25-OHCCholesterol Impurity 3325-dihydroxycholesterol5-Cholesten-3β,7α,25-triol7±,25-Dihydroxycholesterol7α,25-dihydroxy Cholesterol7-alpha,25-Dihydroxycholesterol3β,7α,25-Trihydroxycholest-5-ene(3β,7α)-Cholest-5-ene-3,7,25-triol
Datenbank-Bezeichner
- CAS
64907-22-8- PubChem CID
- 11954197
- DTXSID
DTXSID001311434- ChEMBL
CHEMBL4788348- ChEBI
CHEBI:37623- Nikkaji
- J652.922D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 235 · 235-236 °C
- Siedepunkt
- 548.5 · 548.5±35.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.08 · 1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 5 mg/mL · DMSO: soluble5mg/mL (clear solution)
- pka
- 14.11 · 14.11±0.70(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to beige
- InChIKey
- BQMSKLCEWBSPPY-IKVTXIKFSA-N
- SMILES
- C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@H](O)C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenGPR183 (also known as Epstein-Barr virus-induced gene 2) is an orphan G protein-coupled receptor (GPCR) that is highly expressed in spleen and is required for humoral immune responses, including B cell migration and T cell-dependent antibody production. 7α,25-dihydroxy Cholesterol (7α,25-DHC) is a potent agonist of GPR183 that induces specific activation of the receptor with an EC50 value of 50 nM (Kd = 450 pM). At concentrations below 3 μM, it does not show any appreciable binding activity when tested against eight different nuclear hormone receptors including LXR and thirty-one different G protein-coupled receptors in a panel of reporter gene assays. 7α,25-DHC can act as a potent chemokine, affecting migration of immune cells expressing GPR183 both in vitro (EC50 = 500 pM) and in vivo.[Cayman Chemical]
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