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Lifitegrast

HCID 11965427
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Grundinformationen

CAS
1025967-78-5
Standard-SMILES
CS(=O)(=O)c1cccc(C[C@H](NC(=O)c2c(Cl)cc3c(c2Cl)CCN(C(=O)c2ccc4ccoc4c2)C3)C(=O)O)c1
InChIKey
JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N
Summenformel
C29H24Cl2N2O7S
Durchschnittliche Molmasse
615,491 g/mol
Monoisotopische Masse
614,06812747

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Lifitegrast
IUPAC
N-[2-(1-Benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonyl]-3-(methanesulfonyl)-L-phenylalanine
Englischer Name
lifitegrast
Summenformel
C29H24Cl2N2O7S
Molmasse
615.48

Namen und Synonyme

Lifitegrast-d4liftegrastLifitegrast ImpurityCS-2633ifitegrast(S)-2-(2-(benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acidAmipakSHP-606LeftistSAR 1118

Datenbank-Bezeichner

CAS
1025967-78-5
PubChem CID
11965427
DTXSID
DTXSID60145345
ChEMBL
CHEMBL2048028
ChEBI
CHEBI:133023
UNII
038E5L962W
EC Number
813-044-8

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
163 °C · >163°C (dec.)
Siedepunkt
811.9 · 811.9±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.479 · 1.479±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly, Sonicated)
Aggregatzustand
Solid
pka
3.14 · 3.14±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1)NC(C1C(Cl)=CC2=C(C=1Cl)CCN(C(C1C=C3OC=CC3=CC=1)=O)C2)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungLifitegrast (Xiidra; lifitegrast sodium; SAR1118; SHP606; SPD606) is a lymphocyte functionassociated antigen-1 (LFA-1) antagonist. It inhibits T-cell inflammation by blocking the binding of two key surface proteins (LFA-1 and ICAM-1) that mediate the chronic inflammatory cascade associated with dry eye disease. In a phase III clinical trial, lifitegrast 5% ophthalmic solution (50 mg/mL) is administered as a single 0.2mL eye drop twice a day into each eye for an 84 day treatment period. Lifitegrast does not currently have Marketing Authorisation in the EU for any indication. Lifitegrast is licensed for use in the USA for treatment of the signs and symptoms of dry eye disease. The most common adverse reactions (incidence 5-25%) reported following the use of lifitegrast are instillation site irritation, dysgeusia, and decreased visual acuity.

VerwendenLifitegrast is used for the treatment of signs and symptons of dry eye diseases. It also Inhibites corneal inflammation that is capable of causing pains, blurred vision and ocular discomfort in sufferer.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

5,7-dichloro-2-trityl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acidbenzyl (S)-2-(2-(benzofuran-6-carbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl) propanoic acid3,5-Dichlorbenzaldehydlifitegrast impurity C

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benzofuran-6-carboxylic acid
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DefinitionChEBI: Lifitegrast is an N-acyl-L-alpha-amino acid obtained by formal condensation of the carboxy group of N-[2-(1-benzofuran-6-carbonyl)]-5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid with the amino group of 3-(methanesulfonyl)-L-phenylalanine. Used for treatment of keratoconjunctivitis sicca (dry eye syndrome). It has a role as an anti-inflammatory drug and a lymphocyte function-associated antigen-1 antagonist. It is a L-phenylalanine derivative, a sulfone, a N-acyl-L-alpha-amino acid, a member of isoquinolines and a member of 1-benzofurans.