Verminoside
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Grundinformationen
- CAS
50932-19-9- Standard-SMILES
O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@H]1[C@@H]2C=CO[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H]2[C@@]2(CO)O[C@@H]12- InChIKey
MZQXNUBTVLKMLP-QOEJBJAYSA-N- Summenformel
- C24H28O13
- Durchschnittliche Molmasse
- 524,475 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 524,15299096
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Verminoside
- IUPAC
- (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
- Englischer Name
- [(1aS)-6α-[[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1a,1bα,2,5aα,6,6aβ-hexahydro-1a-hydroxymethyloxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside
- Summenformel
- C24H28O13
- Molmasse
- 524.47
Namen und Synonyme
VerminosideVermisideCaffeoyl catalpolCatalpol 6-caffeate(1aS)-6α-[[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1a,1bα,2,5aα,6,6aβ-hexahydro-1a-hydroxymethyloxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranoside[(1aS)-6α-[[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1a,1bα,2,5aα,6,6aβ-hexahydro-1a-hydroxymethyloxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2α-yl]β-D-glucopyranosideβ-D-Glucopyranoside, (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-6-[[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-1a-(hydroxymethyl)oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl
Datenbank-Bezeichner
- CAS
50932-19-9- PubChem CID
- 12000883
- DTXSID
DTXSID901318249- ChEMBL
CHEMBL462888- ChEBI
CHEBI:69799- Nikkaji
- J9.757H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 820.3 · 820.3±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.69 · 1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 9.31 · 9.31±0.10(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenVerminoside is an iridoid, a major constituent of Veronica peregrina and a series of polyphenols such as verbascoside. In vitro assays showed that verminoside had significant anti-inflammatory effects, inhibiting both iNOS expression and NO release in the LPS-induced J774.A1 macrophage cell line.
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