Tubulysin B
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Grundinformationen
- CAS
205304-87-6- Standard-SMILES
CCCC(=O)OCN(C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H]1CCCCN1C)[C@@H](C)CC)[C@H](C[C@@H](OC(C)=O)c1nc(C(=O)N[C@@H](Cc2ccc(O)cc2)C[C@H](C)C(=O)O)cs1)C(C)C- InChIKey
HWCIETDQUHYHGQ-YHVCZDCZSA-N- Summenformel
- C42H63N5O10S
- Durchschnittliche Molmasse
- 830,058 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 829,42956422
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Tubulysin B
- IUPAC
- (2S,4R)-4-({2-[(1R,3R)-1-(Acetyloxy)-3-([(butanoyloxy)methyl]{N-[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]-L-isoleucyl}amino)-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl}amino)-5-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acid
- Englischer Name
- Tubulysin B
- Summenformel
- C42H63N5O10S
- Molmasse
- 830.05
Namen und Synonyme
Tubulysin B(2S,4R)-4-({2-[(1R,3R)-1-(acetyloxy)-3-[(2S,3S)-N-[(butanoyloxy)methyl]-3-methyl-2-{[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]formamido}pentanamido]-4-methylpentyl]-1,3-thiazol-4-yl}formamido)-5-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acidBenzenepentanoic acid, γ-[[[2-[(1R,3R)-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[[(2R)-1-methyl-2-piperidinyl]carbonyl]amino]-1-oxopentyl][(1-oxobutoxy)methyl]amino]pentyl]-4-thiazolyl]carbonyl]amino]-4-hydroxy-α-methyl-, (αS,γR)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
205304-87-6- PubChem CID
- 12134545
- DTXSID
DTXSID901319116- ChEMBL
CHEMBL1212995- ChEBI
CHEBI:80035- UNII
- 44D2D2M50T
- Nikkaji
- J2.796.247E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 978 · 978.0±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.204 · 1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 4.52 · 4.52±0.23(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- InChIKey
- HWCIETDQUHYHGQ-OSGLCLOFNA-N
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungTubulysin B is a highly cytotoxic peptide and potent microtubule destabilizing agent isolated from the myxobacteria Archangium geophyra and Angiococcus disciformis. Tubulysin B has IC50 values in the picomolar range against many cancer cell lines, including those with multidrug-resistant properties. It is a cytotoxic activity tubulysin which inhibits tubulin polymerization and leads to cell cycle arrest and apoptosis.
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