24(S)-Hydroxycholesterol
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Grundinformationen
- CAS
474-73-7- Standard-SMILES
CC(C)[C@@H](O)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
IOWMKBFJCNLRTC-XWXSNNQWSA-N- Summenformel
- C27H46O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 402,663 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 402,34978071
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 24(S)-Hydroxycholesterol
- IUPAC
- (24S)-Cholest-5-ene-3beta,24-diol
- Englischer Name
- (3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diol
- Summenformel
- C27H46O2
- Molmasse
- 402.65
Namen und Synonyme
24-hydroxycholesterol24(S)-HYDROXYCHOLESTEROL5-CHOLESTEN-3β, 24(S)-DIOL(24S)-24-hydroxycholesterolcholest-5-ene-3β,24(S)-diolcholest-5-ene-3-beta,24-diol(3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diolCholest-5-ene-3,24-diol, (3β,24S)-24(S)-hydroxycholesterol (24(S)-HC)24(S)-Hydroxycholesterol, Endogenous LXR agonist
Datenbank-Bezeichner
- CAS
474-73-7- PubChem CID
- 121948
- DTXSID
DTXSID101313419- ChEMBL
CHEMBL171804- ChEBI
CHEBI:34310- UNII
- 47IMW63S3F
- Nikkaji
- J637.349F
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 174 · 174-176 °C
- Siedepunkt
- 513.1 · 513.1±23.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO (up to 10 mg/ml) or in Ethanol (up to 10 mg/ml).
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 15.03 · 15.03±0.70(Predicted)
- Farbe
- white to beige
- Stabilität
- 2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 2 months.
- InChIKey
- IOWMKBFJCNLRTC-XWXSNNQWSA-N
- SMILES
- O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)[C@@H](CC[C@H](O)C(C)C)C)(CC3)C)CC=C2C1)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung24(S)-hydroxy Cholesterol is a side-chain substituted oxysterol that has important roles in cholesterol homeostasis. It is generated by the action of CYP46 on cholesterol in the brain and diffuses across the blood-brain barrier to the systemic circulation where it can modulate cell signaling, be used for further sterol biosynthesis, or be metabolized in the liver. 24(S)-hydroxy cholesterol potently activates LXRα and LXRβ nuclear receptors (EC50 = 4 and 3 μM, respectively), causing upregulation of cholesterol-lowering genes. In the brain, this oxysterol controls cholesterol processing to facilitate neurological repair during Alzheimer’s disease and other neuropathological conditions.
Verwenden(3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diol is used as a biomarker in the analysis of disease.
Anbieter43 Anbieter
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