Anthramycin
Grundinformationen
- CAS
4803-27-4- Standard-SMILES
Cc1ccc2c(c1O)N[C@H](O)[C@@H]1CC(/C=C/C(N)=O)=CN1C2=O- InChIKey
VGQOVCHZGQWAOI-YQRHFANHSA-N- Summenformel
- C16H17N3O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 315,32 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 315,12190603
Überblick
Anthramycin is a member of the class of pyrrolobenzodiazepines that is (11aS)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine substituted at positions 2, 5, 8, 9 and 11R by a (1E)-3-amino-3-oxoprop-1-en-1-yl, oxo, methyl, hydroxy and hydroxy groups, respectively. It is a natural product isolated from Streptomyces refuineus subsp. thermotolerans. It has a role as an alkylating agent, a toxin, an antibacterial agent, an antineoplastic agent and a bacterial metabolite. It is a pyrrolobenzodiazepine, a primary amide, a member of phenols and an enamide.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Anthramycin
- IUPAC
- (E)-3-[(6R,6aS)-4,6-dihydroxy-3-methyl-11-oxo-5,6,6a,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]prop-2-enamide
- Englischer Name
- Anthramycin
- Summenformel
- C16H17N3O4
- Molmasse
- 315.32
Namen und Synonyme
ANTHRAMYCINAntramycin4803-27-4AntramycinumAntramicinaAntramycine0WZD9Y66WNRo 5-9000CHEBI:40699DTXSID8010233882-Propenamide, 3-(5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-2-yl)-, (E)-RefChem:915952
Weitere Namen anzeigen
antriamycin(11R,11aS,βE)-5,10,11,11a-Tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-acrylamide(11R,11aS,βE)-5,10,11,11a-Tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2-acrylamide2-Propenamide, 3-[(11R,11aS)-5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl]-, (2E)-
DTXCID2015077282-Propenamide, 3-(5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-2-yl)-, (11R-(2(E),11alpha,11abeta))-3-(5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1h-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-2-yl)-2-propenamideAnthramycin [USAN]Antramycin [INN](E)-3-[(6R,6aS)-4,6-dihydroxy-3-methyl-11-oxo-5,6,6a,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]prop-2-enamide(E)-5,10,11,11a-Tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo(2,1-c)(1,4)-benzodiazepine-2-acrylamideAntramycine [INN-French]
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 116 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 4
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 23
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 574
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 191 °C · 191°C
- Siedepunkt
- 454.88 °C · 454.88°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.1817 · 1.1817 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- pka
- 9.87 · 9.87±0.60(Predicted)
- Farbe
- 2 CO · Small yellow prisms from Me2CO (aq)
- InChI
- InChI=1S/C16H17N3O4/c1-8-2-4-10-13(14(8)21)18-15(22)11-6-9(3-5-12(17)20)7-19(11)16(10)23/h2-5,7,11,15,18,21-22H,6H2,1H3,(H2,17,20)/b5-3+/t11-,15+/m0/s1
- InChIKey
- VGQOVCHZGQWAOI-YQRHFANHSA-N
- SMILES
- C(N)(=O)/C=C/C1=CN2C(=O)C3=CC=C(C)C(O)=C3N[C@H](O)[C@]2([H])C1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Toxizität
- pic-esc 60 ng/plate CNREA8 43,2819,83
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationChemical substances, produced by microorganisms, inhibiting or preventing the proliferation of neoplasms.
Anwendungen
VerwendenAntineoplastic.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
Wird geladen…