9-Benzyl-1,4,7-trihydroxy-6,6-dimethyl-3-[6-(oxiran-2-yl)-6-oxohexyl]-6,9,12,13,14,14a-hexahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-10(3H)-one
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Grundinformationen
- CAS
53342-16-8- Standard-SMILES
CC1(C)NC(=O)[C@H](CCCCCC(=O)[C@@H]2CO2)NC(=O)[C@H]2CCCN2C(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC1=O- InChIKey
SGYJGGKDGBXCNY-QXUYBEEESA-N- Summenformel
- C28H38N4O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 526,634 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 526,27913494
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 9-Benzyl-1,4,7-trihydroxy-6,6-dimethyl-3-[6-(oxiran-2-yl)-6-oxohexyl]-6,9,12,13,14,14a-hexahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-10(3H)-one
- IUPAC
- (3S,9S,14aR)-9-Benzyl-1,4,7-trihydroxy-6,6-dimethyl-3-{6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-oxohexyl}-6,9,12,13,14,14a-hexahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-10(3H)-one
- Englischer Name
- CHLAMYDOCIN
- Summenformel
- C28H38N4O6
- Molmasse
- 526.63
Namen und Synonyme
SL-3440CHLAMYDOCINAntibiotic SL-34402-Methylcyclo[Ala-L-Phe-D-Pro-6-[(S)-2-oxo-2-oxiranylethyl]-L-Nle-]Cyclo[2-methylalanyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-(αS,2S)-α-amino-η-oxo-2-oxiraneoctanoyl]Cyclo[2-methylalanyl-L-phenylalanyl-D-prolyl-(aS,2S)-a-amino-h-oxo-2-oxiraneoctanoyl]
Datenbank-Bezeichner
- CAS
53342-16-8- PubChem CID
- 124134
- DTXSID
DTXSID60967968- ChEMBL
CHEMBL6092022- Nikkaji
- J358.671E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 861.8 · 861.8±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.27 · 1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 13.36 · 13.36±0.70(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- hs_code
- 29419000
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungChlamydocin is a histone deacetylase (HDAC) inhibitor that was originally isolated from D. chlamydosporia and has anticancer properties. It is selective for HDAC1 over HDAC6 (IC50 = 0.15 and 1,100 nM, respectively). Chlamydocin increases acetylation of histone H3 and histone H4 in A2780 cells when used at concentrations ranging from 1 to 1,000 nM. It inhibits growth of A2780, Malme-3M, MCF-7, HT-29, and HeLa cancer cells (IC50s = 0.36, 45, 5.3, 4.3, and 14 nM, respectively). Chlamydocin increases lifespan by 10% in a P185 mouse allograft model when administered at doses ranging from 20 to 160 mg/kg.
VerwendenChlamydocin is a cyclic tetrapeptide and an irreversible histone deacetylase (HDAC) inhibitor.
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