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(4Z,7Z)-9-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-Undecatrien-1-yl]-2-oxiranyl}-4,7-nonadienoic acid

HCID 124403576
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
895127-65-8
Standard-SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C[C@H]1O[C@H]1C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O
InChIKey
YYZNJWZRJUGQCW-VABGYXHOSA-N
Summenformel
C22H32O3
Durchschnittliche Molmasse
344,495 g/mol
Monoisotopische Masse
344,23514488

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(4Z,7Z)-9-{(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-Undecatrien-1-yl]-2-oxiranyl}-4,7-nonadienoic acid
Englischer Name
(±)10(11)-EpDPA
Summenformel
C22H32O3
Molmasse
344.49

Namen und Synonyme

(±)10(11)-EpDPA10(11)-Epoxy-DPA10(11)-Epoxy-Docosapentaenoic acid4,7-Nonadienoic acid, 9-[3-(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatrien-1-yl-2-oxiranyl]-, (4Z,7Z)-(4(Z),7Z)-9-[3-(2(Z),5(Z),8Z)-2,5,8-undecatrien-1-yl-2-oxiranyl]-4,7-nonadienoic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
895127-65-8
PubChem CID
124403576
DTXSID
DTXSID501348088

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
488.8 · 488.8±33.0 °C(Predicted)
Dichte
0.994 · 0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
25 mg/mL; · DMF: 25 mg/mL; DMSO: 20 mg/mL; Ethanol: 50 mg/mL; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL
pka
4.58 · 4.58±0.10(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungCytochrome P450 metabolism of polyunsaturated fatty acids produces numerous bioactive epoxide regioisomers. (±)10(11)-EpDPA is a docosahexaenoic acid (DHA; ) epoxygenase metabolite, derived via epoxidation of the 10,11-double bond of DHA. It has been detected in rat brain and spinal cord, as well as human serum, and acts as a substrate for soluble epoxide hydrolase with a Km value of 5.1 μM. (±)10(11)-EpDPA and other epoxy metabolites of DHA are reported to demonstrate antihyperalgesic activity in inflammatory and neuropathic pain models and to potently inhibit angiogenesis and tumor growth in in vitro assays.

Anbieter10 Anbieter

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