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Tauroursodeoxycholic acid

HCID 12443252
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Grundinformationen

CAS
14605-22-2
Standard-SMILES
C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@@H](O)CC4C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
Summenformel
C26H45NO6S
Durchschnittliche Molmasse
499,7 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Tauroursodeoxycholic acid
Englischer Name
Tauroursodeoxycholic acid
Summenformel
C26H45NO6S
Molmasse
499.7

Namen und Synonyme

TUDCAUrsodoxicoltaurineTauroursodeoxycholic Acid (TUDCA)Tauroursodeoxycholate acidTauroursodeoxycholic Acid DihydrateTauroliteursodeoxycholyltaurineTauroursodeoxycholic acid-D4TUDCA Tauroursodeoxycholic Acidtauroursodeoxycholic acid sodium

Datenbank-Bezeichner

CAS
14605-22-2
PubChem CID
12443252
ChEMBL
CHEMBL4747140

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
173 · 173-175°C
Dichte
1.216 · 1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
46 ° · 46 ° (C=1, EtOH)
storage temp.
15 · 15-25℃
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 30 mg/ml) or in Ethanol (up to 20 mg/ml with warming)
Aggregatzustand
solid
pka
1.42 · 1.42±0.50(Predicted)
Farbe
White
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
Major Application
lipidomics
InChIKey
BHTRKEVKTKCXOH-LBSADWJPSA-N
SMILES
[C@@]12([H])CC[C@H]([C@H](C)CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3(C)CC[C@@H](O)C[C@@]3([H])C[C@H](O)[C@@]21[H] |&1:0,4,5,18,22,24,28,31,34,36,r|
CAS Datenbank
14605 · 14605-22-2(CAS DataBase Reference)
CAS Number Unlabeled
35807 · 35807-85-3

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
2
hs_code
29242990
RTECS-Nr.
KI7372500
Toxizität
mouse,LD50,intravenous,350mg/kg (350mg/kg),Japanese Kokai Tokyo Koho Patents. Vol. #92-235918,
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungTauroursodeoxycholic acid (TUDCA) is a hydrophilic bile acid synthesized in hepatocytes by the conjugation of ursodeoxycholic acid (UDCA) with the amino acid taurine. UDCA, which is made by gut bacteria, is FDAapproved in the United States for the treatment of certain cholestatic liver diseases. Humans make TUDCA to some extent, but it is found in copious amounts in the bile of bears. TUDCA is a classic inhibitor of endoplasmic reticulum (ER) stress. Reduces ER stress and adipose tissue inflammation in a mouse model of high fat diet-induced obesity. Blocks ER stress-induced NLRP3 inflammasome activation and hepatocyte death. Attenuates amyloid precursor protein processing and amyloid-β deposition in APP/PS1 mouse model.

VerwendenTauroursodeoxycholic acid (TUDCA) is a water-soluble bile salt naturally occurring in the body. When bile salts reach the intestines, they can be metabolized by bacteria into ursodeoxycholic acid (UDCA). TUDCA is formed when taurine binds to UDCA. TUDCA is used to treat cholestasis, a condition in which bile fails to flow from the liver to the duodenum. TUDCA, UDCA, and other soluble bile salts can counteract the toxicity of regular bile acids when the latter are backed up in the liver. TUDCA is also used to treat cholesterol gallstones, dissolving them to a size in which they may be passed.

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Tauroursodeoxycholic acid is a bile acid taurine conjugate derived from ursoodeoxycholic acid. It has a role as a human metabolite, an anti-inflammatory agent, a neuroprotective agent, an apoptosis inhibitor, a cardioprotective agent and a bone density conservation agent. It derives from an ursodeoxycholic acid. It is a conjugate acid of a tauroursodeoxycholate.