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9-[(1-Oxohexadecyl)oxy]hexadecanoic acid

HCID 126457340
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1636134-70-7
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CCCCCCC)CCCCCCCC(=O)O
InChIKey
DPFVDUJFYPYAOO-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C32H62O4
Durchschnittliche Molmasse
510,844 g/mol
Monoisotopische Masse
510,46481046

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
9-[(1-Oxohexadecyl)oxy]hexadecanoic acid
IUPAC
9-(Hexadecanoyloxy)hexadecanoic acid
Englischer Name
9-PAHPA
Summenformel
C32H62O4
Molmasse
510.83

Namen und Synonyme

9-PAHPA9-[(1-oxohexadecyl)oxy]-hexadecanoicacidHexadecanoic acid, 9-[(1-oxohexadecyl)oxy]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
1636134-70-7
PubChem CID
126457340
DTXSID
DTXSID101276310

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
597.7 · 597.7±33.0 °C(Predicted)
Dichte
0.92 · 0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
pka
4.78 · 4.78±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Colorless to light yellow

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungBranched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) are newly identified endogenous lipids regulated by fasting and high-fat feeding and associated with insulin sensitivity. Structurally, these esters are comprised of a C-16 or C-18 fatty acid (e.g., palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid) linked to a hydroxylated C-16 or C-18 lipid. 9-PAHPA is a FAHFA in which palmitic acid is esterified to 9-hydroxy palmitic acid. Among the FAHFA family members, PAHSAs are the most abundant in the adipose tissue of glucose tolerant AG4OX mice, which overexpress the Glut4 glucose transporter specifically in adipose tissue. As other FAHFAs improve glucose tolerance, stimulate insulin secretion, and have anti-inflammatory effects, 9-PAHPA may be a bioactive lipid with roles in metabolic syndrome and inflammation.

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