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N-(beta-Oxooctan-1-oyl)homoserine lactone

HCID 127293
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Grundinformationen

CAS
147795-39-9
Standard-SMILES
CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N
Summenformel
C12H19NO4
Durchschnittliche Molmasse
241,287 g/mol
Monoisotopische Masse
241,13140809

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-(beta-Oxooctan-1-oyl)homoserine lactone
IUPAC
3-Oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octanamide
Englischer Name
N-(3-OXOOCTANOYL)-L-HOMOSERINE LACTONE
Summenformel
C12H19NO4
Molmasse
241.28

Namen und Synonyme

3-oxo-C8-HSLN-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserineN-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine la3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octanamideN-(beta-oxooctan-1-oyl)homoserine lactoneN-(beta-Oxooctan-1-oyl)-L-homoserine lactone(S)-3-oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)octanaMide(S)-4-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)nonanamideN-3-Oxo-octanoyl-L-homoserine lactone, 10 mM in DMSOOctanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
147795-39-9
PubChem CID
127293
DTXSID
DTXSID60163802
ChEMBL
CHEMBL463321
Nikkaji
J533.603A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
54 · 54-60 °C
Siedepunkt
490.1 · 490.1±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.12 · 1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
50 mg/mL, · chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
white powder
pka
11.09 · 11.09±0.46(Predicted)
Farbe
White to off-white
InChI
1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1
InChIKey
FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N
SMILES
CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungQuorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. This regulatory process manifests itself with a variety of phenotypes including biofilm formation and virulence factor production. Coordinated gene expression is achieved by the production, release, and detection of small diffusible signal molecules called autoinducers. The N-acylated homoserine lactones (AHLs) comprise one such class of autoinducers, each of which generally consists of a fatty acid coupled with homoserine lactone (HSL). Regulation of bacterial quorum sensing signaling systems to inhibit pathogenesis represents a new approach to antimicrobial therapy in the treatment of infectious diseases. AHLs vary in acyl group length (C4-C18), in the substitution of C3 (hydrogen, hydroxyl, or oxo group), and in the presence or absence of one or more carbon-carbon double bonds in the fatty acid chain. These differences confer signal specificity through the affinity of transcriptional regulators of the LuxR family. In the gram-negative bacterium A. tumefaciens, N-3-oxo-octanoyl-L-homoserine lactone promotes the expression of the transcriptional activator (and LuxR homolog) TraR.

VerwendenN-3-oxo-octanoyl-L-Homoserine lactone is a reagent that promotes the expression of the transcriptional activator.

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