(1R)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-on
Caulophylline
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Grundinformationen
- CAS
486-86-2- Standard-SMILES
CN1C[C@H]2C[C@@H](C1)c1cccc(=O)n1C2- Summenformel
- C12H16N2O
- Durchschnittliche Molmasse
- 204,27 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Caulophylline
- Lokaler Name
- (1R)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-on
- Englischer Name
- Caulophylline
- Summenformel
- C12H16N2O
- Molmasse
- 204.27
Namen und Synonyme
N-METHYLCYTISINEMethylcytisine(1r)-lCaulophyllinCaulophylline12-Methylcytisine12-methyl-cytisinN-Methylcytisine-RMCytisine, 12-methyl-(-)-N-Methylcytisine
Datenbank-Bezeichner
- CAS
486-86-2- PubChem CID
- 1278189
- EC Number
- 207-643-8
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 137 · 137-139oC
- Siedepunkt
- 342.77 °C · 342.77°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0565 · 1.0565 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 9.61 · 9.61±0.20(Predicted)
- Farbe
- White to Off-White
- InChI
- InChI=1S/C12H16N2O/c1-13-6-9-5-10(8-13)11-3-2-4-12(15)14(11)7-9/h2-4,9-10H,5-8H2,1H3/t9-,10+/m0/s1
- InChIKey
- CULUKMPMGVXCEI-VHSXEESVSA-N
- SMILES
- N12C(=O)C=CC=C1[C@]1([H])C[C@]([H])(C2)CN(C)C1
- NIST chemische Informationen
- Caulophylline(486-86-2)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- RTECS-Nr.
- HA4400000
- risk_code
- 22
- Toxizität
- LD50 in mice (mg/kg): 21 i.v.; 51 i.p. (Barlow, McLeod)
- hazard_code
- Xn
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThis base was first prepared synthetically by Partheil and subsequently discovered in the roots of Caulophyllurn thalictroides L. It is widespread among the Papilionaceae, being found in Baptisia australis, Genista tinctoria, Sophora microphylla, S. tetraptera, Thermopsis lanceolata and T. rhombifolia (Watt.) Richards. It is laevorotatory with [α]20D - 221 ° (H20) and furnishes the following crystalline salts and derivatives: hydrochloride, m.p. 2S0-SoC (dec.); hydriodide, m.p. 246-7°C (dec.); perchlorate, m.p. 2S4°C (dec.); aurichloride, m.p. 206°C (dec.); picrate, m.p. 230°C; picrolonate, m.p. 224-SoC (dec.) and the methiodide which occurs in two modifications, m.p. 248°C and 267-276°C.
VerwendenN-Methylcytisine (cas# 486-86-2) is a compound useful in organic synthesis.
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