8-Dehydrocholesterol
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Grundinformationen
- CAS
70741-38-7- Standard-SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=C(CC[C@]12C)[C@@]1(C)CC[C@H](O)CC1=CC3- InChIKey
VUKORTMHZDZZFR-BXAZICILSA-N- Summenformel
- C27H44O
- Durchschnittliche Molmasse
- 384,648 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 384,33921603
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 8-Dehydrocholesterol
- IUPAC
- Cholesta-5,8-dien-3beta-ol
- Englischer Name
- (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- Summenformel
- C27H44O
- Molmasse
- 384.64
Namen und Synonyme
8DHCΔ5,8 SterolΔ5,8-Cholest-dienol8-DehydrocholesterolCholesta-5,8-dien-3β-ol8(9)-dehydrocholesterolcholesta-5,8(9)-dien-3-olCholesta-5,8(9)-dien-3b-olcholesta-5,8(9)-dien-3β-olcholesta-5,8-dien-3 beta-ol
Datenbank-Bezeichner
- CAS
70741-38-7- PubChem CID
- 129846
- DTXSID
DTXSID801315054- ChEBI
CHEBI:89982- UNII
- R85BA49SYS
- Nikkaji
- J52.996F
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 147 · 147-148 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetone (67-64-1))
- Siedepunkt
- 492.1 · 492.1±44.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1 · 1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C Freezer
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 15 · 15.00±0.70(Predicted)
- Farbe
- White to Pale Yellow
- InChIKey
- VUKORTMHZDZZFR-BXAZICILSA-N
- SMILES
- C[C@]1(CC2)C(CCC1C(CCCC(C)C)C)C3=C2[C@](CC[C@H](O)C4)(C)C4=CC3
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung8-dehydro Cholesterol (8-DHC) is an isomer of the cholesterol precursor 7-DHC . It accumulates in tissues and plasma in patients with Smith-Lemli-Opitz syndrome (SLOS), a disorder characterized by a mutation in DHCR7, the gene encoding 3β-hydroxysterol-Δ7-reductase, and decreased cholesterol levels in bodily tissues and fluids, as well as microcephaly, intellectual disability, and distinctive dysmorphic features. 8-DHC levels are increased in serum in a rat model of SLOS induced by the DHCR7 inhibitor AY 9944 .
Verwenden8-Dehydrocholesterol is an intermediate in the synthesis of Zymostenol, which is the derivative of Zymosterol (Z701520), an sterol intermediate in the biosynthesis of cholesterol (C432501).
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