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(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[3-[5-[[(2S)-1-[[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl]oxy]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl]sulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]methyl]cyclohexane-1-carboxylate

HCID 129896993
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Grundinformationen

CAS
1228105-52-9
Standard-SMILES
COc1cc2cc(c1Cl)N(C)C(=O)C[C@H](OC(=O)[C@H](C)N(C)C(=O)CCC(C)(C)SC1CC(=O)N(CC3CCC(C(=O)ON4C(=O)CCC4=O)CC3)C1=O)[C@]1(C)O[C@H]1[C@H](C)[C@@H]1C[C@@](O)(NC(=O)O1)[C@H](OC)/C=C/C=C(\C)C2
InChIKey
VYNFFBGYRBMGDS-NPCPMBKGSA-N
Summenformel
C54H72ClN5O16S
Durchschnittliche Molmasse
1.114,7 g/mol
Monoisotopische Masse
1.113,4383301

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[3-[5-[[(2S)-1-[[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl]oxy]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl]sulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]methyl]cyclohexane-1-carboxylate
IUPAC
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[3-[5-[[(2S)-1-[[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl]oxy]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-methyl-5-oxopentan-2-yl]sulfanyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]methyl]cyclohexane-1-carboxylate
Englischer Name
DM4-SMCC
Summenformel
C54H72ClN5O16S
Molmasse
1114.7

Namen und Synonyme

DM4-SMCC1228105-52-9orb1988452EX-A5866HY-126494CS-0104961SMCC-DM4Maytansine, N2'-deacetyl-N2'-[4-[[1-[[4-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]cyclohexyl]methyl]-2,5-dioxo-3-pyrrolidinyl]thio]-4-methyl-1-oxopentyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
1228105-52-9
PubChem CID
129896993

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3
Polarare Oberfläche (TPSA)
283 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
17
Frei drehbare Bindungen
16
Schwere Atome
77
Formalladung
0
Komplexität
2.350

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
1.38 · 1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
9.82 · 9.82±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenSMCC-DM4 is a mertansine drug with a reactive linker SMCC to make antibody drug conjugate. DM1 (mertansine), a thiol-containing maytansinoid, is a potent microtubule-disrupting agent.

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