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Pagoclone

HCID 131664
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Grundinformationen

CAS
133737-32-3
Standard-SMILES
CC(C)CCC(=O)CC1c2ccccc2C(=O)N1c1ccc2ccc(Cl)nc2n1
InChIKey
HIUPRQPBWVEQJJ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C23H22ClN3O2
Durchschnittliche Molmasse
407,9 g/mol
Monoisotopische Masse
407,1400546

Überblick

Pagoclone is an anxiolytic drug from the cyclopyrrolone family, which is related to other more well known drugs such as the sleeping medication zopiclone. It is one of a relatively recently developed class of medicines known as the nonbenzodiazepines, which have similar effects to the older benzodiazepine group, but with quite different chemical structures.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Pagoclone
IUPAC
2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-3H-isoindol-1-one
Englischer Name
Pagoclone
Summenformel
C23H22ClN3O2
Molmasse
407.89

Namen und Synonyme

Pagoclone133737-32-3IP 456PagoclonaRP 62955RP-62955IP-456CI-10432-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one38VAG2SA33DTXSID40869830IP456
Weitere Namen anzeigen
Pagoclone Labeled d42-(7-Chloro-2-naphthyridin-1,8-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)isoindolin-1-one2-(7-chloro-1,8-naphthyridine-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxo-hexyl)-1-isoindolinone1H-Isoindol-1-one, 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-2,3-dihydro-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-
RP62955pagoclonumRefChem:858293DTXCID908177402-(7-chloro-1.8-naphthyridin-2-yl)-2,3-dihydro-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-1H-isoindol-1-one133737-48-1rac-Pagoclone2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)isoindolin-1-one

Datenbank-Bezeichner

CAS
133737-32-3、133737-48-1

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
4,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
63,2 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
613

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LogP4.8

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
173 · 173-179°C
storage temp.
-20 °C · -20°C Freezer
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Pale Orange to Pale Red

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Pharmacodynamics · 1 Eintrag

Pagoclone was originally developed as an anti-anxiety drug, but never commercialised. It is a partial agonist acting at GABAA receptors in the brain. In contrast to zopiclone, pagoclone produces anxiolytic effects with little or no sedative or amnestic actions at low doses.

Mechanism of Action · 1 Eintrag

Pagoclone is a subtype-selective drug which binds primarily to the alpha2/alpha3 subtypes of the GABAA receptor which are responsible for the anti-anxiety effects of these kind of drugs, but has relatively little efficacy at the alpha1 subtype which produces the sedative and memory loss effects.

Anwendungen

VerwendenPagoclone is a partial GABAA agonist, used to reduce panic attacks and appear to decrease symptoms of generalized anxiety.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

1-Hepten-3-one, 6-methyl-2,7-DICHLORO-1,8-NAPHTHYRIDINEBenzaldehyd

Zugehörige Reaktionen

10
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 281613
HRID 281613als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
Reaktionsgleichung von HRID 497926
HRID 497926als Eduktuspto-grants-2005_09
Reaktionsgleichung von HRID 497927
HRID 497927als Produktuspto-grants-2005_09
Reaktionsgleichung von HRID 968887
HRID 968887als Eduktuspto-grants-2007_12
Reaktionsgleichung von HRID 968888
HRID 968888als Produktuspto-grants-2007_12
Reaktionsgleichung von HRID 1087787
HRID 1087787als Produktuspto-grants-1990_10
Reaktionsgleichung von HRID 1202060
HRID 1202060als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (5/10)
Reaktionsgleichung von HRID 1440308
HRID 1440308als Produktuspto-grants-1996_03
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PubChem CID
131664
DTXSID
DTXSID40869830
ChEMBL
CHEMBL2104745
Nikkaji
J481.630G