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Garcinoic acid

HCID 133556427
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Grundinformationen

CAS
91893-83-3
Standard-SMILES
C/C(=C\CC/C(C)=C/CC[C@@]1(C)CCc2cc(O)cc(C)c2O1)CC/C=C(\C)C(=O)O
InChIKey
QOFWRHWADNWKSU-XRBHEKJPSA-N
Summenformel
C27H38O4
Durchschnittliche Molmasse
426,597 g/mol
Monoisotopische Masse
426,2770097

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Garcinoic acid
IUPAC
(2E,6E,10E)-13-[(2S)-6-Hydroxy-2,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoic acid
Englischer Name
Garcinolic acid; trans-(SH)
Summenformel
C27H38O4
Molmasse
426.59

Namen und Synonyme

Garcinoic acidGarcinolic acidtrans-(SH)2,6,10-Tridecatrienoic acid, 13-[(2R)-3,4-dihydro-6-hydroxy-2,8-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-yl]-2,6,10-trimethyl-, (2E,6E,10E)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
91893-83-3
PubChem CID
133556427
DTXSID
DTXSID101334845

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
602.6 · 602.6±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.055 · 1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3): 0.25 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
Aggregatzustand
A film
pka
5 · 5.00±0.19(Predicted)
Major Application
metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIKey
QOFWRHWADNWKSU-LRXIOGKNSA-N
SMILES
C\C(CC\C=C(/C)C(O)=O)=C/CC\C(C)=C\CC[C@]1(C)CCc2cc(O)cc(C)c2O1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1 / PGIII
risk_code
25-50
hazard_code
T,N
safety_code
61
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungGarcinoic acid is a derivative of vitamin E originally isolated from C. grandiflora. It inhibits IL-1β-induced microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) activity in A549 cells when used at concentrations of 1 and 10 μM. It has higher antioxidant activity relative to (±)-α-tocopherol in a cell-free assay when used at a concentration of 0.15 mM.

VerwendenGarcinoic Acid displays anti-angiogenic activity as well as anti-oxidative activity in animals.

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