N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
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Grundinformationen
- CAS
82911-69-1- Standard-SMILES
O=C(OCC1c2ccccc2-c2ccccc21)ON1C(=O)CCC1=O- InChIKey
WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C19H15NO5
- Durchschnittliche Molmasse
- 337,3 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 337,09502258
Überblick
used in the preparation of Fmoc-amino acids
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
- IUPAC
- (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
- Englischer Name
- Fmoc-OSu
- Summenformel
- C19H15NO5
- Molmasse
- 337.33
Namen und Synonyme
82911-69-1N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimideFmoc-onsu9-Fluorenylmethylsuccinimidyl carbonateAD7AUS3GKTDTXSID902320902,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]OXY]-2,5-Pyrrolidinedione, 1-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)oxy)-RefChem:926928DTXCID90154581433-520-5Fmoc-OSu
Weitere Namen anzeigen
Fomc-OsuFMOC-SU2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 9H-fluoren-9-ylMethyl carbonateFMOC-Succinimide
Fmoc N-hydroxysuccinimide ester9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate(9H-fluoren-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate9-Fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonateN-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy) succinimideMFCD00010733C19H15NO5
Datenbank-Bezeichner
- CAS
82911-69-1- PubChem CID
- 134122
- DTXSID
DTXSID90232090- UNII
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- 2,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 72,9 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 25
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 524
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 150 · 150-153 °C(lit.)
- Siedepunkt
- 150 · 150-153°C
- Dichte
- 1.346 · 1.3460 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5 · 1.5000 (estimate)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide.
- Aggregatzustand
- Microfine Powder
- Farbe
- White or almost white
- BRN
- 3569540 · 3569540
- Stabilität
- Moisture Sensitive
- Major Application
- peptide synthesis
- InChI
- InChI=1S/C19H15NO5/c21-17-9-10-18(22)20(17)25-19(23)24-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16H,9-11H2
- InChIKey
- WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)(=O)ON1C(=O)CCC1=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)
Warning
H302 (98.8%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)
Gefahrenhinweise
Regulatory Information
Status: Active Update: 29-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13924
2,5-Pyrrolidinedione, 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and Categories
Acute Tox. 4 (100%)
Acute Tox. 4 (98.8%)
Acute toxicity - category 4
Acute Tox. 4 *
Sicherheitsdaten
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 3077 9 / PGIII
- hs_code
- 29251995
- risk_code
- 36/37/38-51/53-43-22
- hazard_code
- Xi,N,Xn
- hazard_note
- Moisture Sensitive
- safety_code
- 22-24/25-26/37/39-26-61-37-24
- hazard_class
- 9
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungFmoc-OSu (N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide) is a reagent used in solid-phase peptide synthesis (SPPS) for Fmoc protection of amino groups, particularly amino acids. This reagent contains an Fmoc functional group, which is stable under acidic conditions and cleaves under alkaline conditions. Fmoc-OSu reacts with amino groups to form stable amide bonds, helping to reduce the occurrence of side reactions. Additionally, Fmoc-OSu can also be used as a fluorescent reagent.
VerwendenN-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide is used in conjunction with Isothiocyanate to conduct partial Edman Degradation on biologically active peptides.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
162
Notizen zur Verbindung
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