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[6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz

Cefsulodin sodium salt hydrate

HCID 134128779
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
52152-93-9
Standard-SMILES
NC(=O)c1cc[n+](CC2=C(C(=O)[O-])N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c4ccccc4)S(=O)(=O)[O-])[C@H]3SC2)cc1.O.[Na+]
InChIKey
XTRRFIYXAPRYES-NLFZDHTNSA-M
Summenformel
C22H21N4NaO9S2
Durchschnittliche Molmasse
572,553 g/mol
Monoisotopische Masse
572,06476453

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cefsulodin sodium salt hydrate
IUPAC
Sodium (6R,7R)-3-[(4-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-{[(2R)-2-phenyl-2-sulfonatoacetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate--water (1/1/1)
Lokaler Name
[6R-[6α,7β(R*)]]-Hydrogen-4-carbamoyl-1-[[2-carboxylato-8-oxo-7-(phenylsulfonatoacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinium, Mononatriumsalz
Englischer Name
cefsulodin sodium salt
Summenformel
C22H20N4O8S2.Na
Molmasse
555.54

Namen und Synonyme

Ulfarsce129ulfaretpyocefalcgp7174emonasportilmaporpseudoceftakesulincefomonil

Datenbank-Bezeichner

CAS
52152-93-9
PubChem CID
134128779
DTXSID
DTXSID6045585
ChEMBL
CHEMBL1256939

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
175 C · 175 C
storage temp.
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 50 mg/mL, clear, light yellow
Aggregatzustand
powder or crystals
Farbe
Off-White to Pale Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Merck
13 · 13,1958
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
REACMANCWHKJSM-DWBVFMGKSA-M
SMILES
N12C([C@@H](NC(=O)[C@H](S([O-])(=O)=O)C3C=CC=CC=3)[C@H]1SCC(C[N+]1=CC=C(C(=O)N)C=C1)=C2C([O-])=O)=O.[Na+] |&1:2,6,17,r|
EPA chemische Informationen
4 · Pyridinium, 4-(aminocarbonyl)-1-[[(6R,7R)-2-carboxy-8-oxo-7-[[(2R)-phenylsulfoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt, monosodium salt (52152-93-9)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
2
tsca
TSCA listed
hs_code
29419059
RTECS-Nr.
UU1785000
risk_code
36/37/38-42/43-20/21/22
Toxizität
LD50 in mice (mg/kg): >4000 i.p.; >15000 orally (Bryskier)
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
22-26-36/37-45-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCefsulodin was synthesized by Takeda Chemicals Industries in 1974 by introducing the sulfobenzyl group, the same moiety as in sulbenicillin, at the 7 position of the cephem nucleus. Its side chain at the 3 position is similar to that of cephaloridine except for the carbamoyl group. The introduction of these hydrophilic groups increases the activity against Pseudomonas aeruginosa, but it markedly decreases it against gram-positive and other gramnegative bacteria. Therefore cefsulodin is used as a specific antibiotic against infections caused by the opportunistic pathogen P. aeruginosa.

VerwendenCefsulodin is most commonly used in CIN agar to select for Yersinia microorganisms. The compound displays a mechanism of action like many β lactam antibiotics through inhibition of cell wall synthesis by competitively inhibiting penicillin binding protein (PBP) crosslinking of peptidoglycan resulting in inhibition of the final transpeptidation step. Through the inability for Cefsulodin sodium salt hydrate to inhibit cefsulodin-resistant mutants of Pseudomonas aeruginosa PAO4089 growth displayed that Cefsulodin sodium salt hydrate may compete with PBP3 in addition to PBP1A and PBP1B.

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