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Viomycin

HCID 135398671
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Grundinformationen

CAS
32988-50-4
Standard-SMILES
NCCC[C@H](N)CC(=O)N[C@H]1CNC(=O)[C@H]([C@H]2C[C@H](O)NC(N)=N2)NC(=O)/C(=C/NC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC1=O
InChIKey
GXFAIFRPOKBQRV-GHXCTMGLSA-N
Summenformel
C25H43N13O10
Durchschnittliche Molmasse
685,7 g/mol
Monoisotopische Masse
685,32558458

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Viomycin
IUPAC
(3S)-3,6-Diamino-N-[(3S,6Z,9S,12S,15S)-3-[(4R,6S)-2-amino-6-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-6-[(carbamoylamino)methylidene]-9,12-bis(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecan-15-yl]hexanamide
Lokaler Name
Viomycin
Englischer Name
viomycin
Summenformel
C25H43N13O10
Molmasse
685.7

Namen und Synonyme

ViocinviomycinVioactaneColiomycinFLORIMYCINVinacetin ATuberactinomycin Bviomycin USP/EP/BPGlycine, 3-amino-N-[(3S)-3,6-diamino-1-oxohexyl]-L-alanyl-L-seryl-L-seryl-(2Z)-3-[(aminocarbonyl)amino]-2,3-didehydroalanyl-2-[(4R,6S)-2-amino-1,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-4-pyrimidinyl]-, (5→13)-lactam, (2S)-(S)-3,6-Diamino-N-((3S,9S,12S,15S,Z)3((2R,4S)-6-amino-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)-9,12-bis(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-6-(ureidomethylene)-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecan-15-yl)hexanamidedisulfate

Datenbank-Bezeichner

CAS
32988-50-4
PubChem CID
135398671
DTXSID
DTXSID0023741
ChEMBL
CHEMBL3085436
ChEBI
CHEBI:15782
UNII
YVU35998K5
EC Number
251-323-0

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
280 °C · 280 °C
Siedepunkt
695.81 °C · 695.81°C (rough estimate)
Dichte
1.3613 · 1.3613 (rough estimate)
Brechungsindex
1.67 · 1.6700 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Water (Slightly)
Aggregatzustand
Powder
pka
8.2 · pKa 8.2 (Uncertain);10.3 (Uncertain)
Wasserlöslichkeit
75 mM · Soluble to 75 mM in water
Stabilität
Hygroscopic

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungViomycin was found independently in 1951, in the culture broth of Streptomyces puniceus by Pfizer Research Laboratories and in that of S. floridae by Parke Davis Co. It shows strong activity against Mycobacterium species and moderate activity against gram-positive and gram-negative bacteria. Viomycin has been used by intramuscular administration to treat tuberculosis, but because of its ototoxicity and renal toxicity it is being replaced by more active and less toxic drugs, such as enviomycin and other antituberculotic antibiotics.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A cyclic peptide antibiotic produced by the actinomycete Streptomyces puniceus, used in the treatment of tuberculosis.

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