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Guanosine 5'-(Beta,Gamma-Imido)Triphosphate

HCID 135403657
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Grundinformationen

CAS
34273-04-6
Standard-SMILES
Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)NP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1
InChIKey
UQABYHGXWYXDTK-UUOKFMHZSA-N
Summenformel
C10H17N6O13P3
Durchschnittliche Molmasse
522,2 g/mol
Monoisotopische Masse
522,00664561

Überblick

Guanosine 5'-[beta,gamma-imido]triphosphate is a nucleoside triphosphate analogue that is GTP in which the oxygen atom bridging the beta- to the gamma- phosphate is replaced by a nitrogen atom A non-hydrolyzable analog of GTP, it binds tightly to G-protein in the presence of Mg2+. It is a conjugate acid of a guanosine 5'-[beta,gamma-imido]triphosphate(4-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Guanosine 5'-(Beta,Gamma-Imido)Triphosphate
IUPAC
[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]amino]phosphonic acid
Englischer Name
Guanylyl Imidodiphosphate
Summenformel
C10H17N6O13P3
Molmasse
522.2

Namen und Synonyme

guanylyl imidodiphosphateGMP-Pnp34273-04-6Gpp(NH)pGMP-P(NH)P5'-Guanylyl imidodiphosphate5'-guanylylimidodiphosphate9L7GM5N7EGDTXSID20187842guanosine 5'-[beta,gamma-imido]triphosphateGuanosine 5'-(Beta,Gamma-Imido)TriphosphateCHEBI:78408
Weitere Namen anzeigen
5'-Guanylyliminodiphosphonateβ,γ-Imidoguanosine-5'-triphosphateGuanosine 5'-[β,γ-imide]triphosphoric acid5'-Guanylic acid, 5'-anhydride with imidodiphosphoric acid
P(NH)PPGImidodiphosphate, GuanylylGuanyl 5' ImidodiphosphateGuanyl-5'-ImidodiphosphateRefChem:144709DTXCID80110333phosphoaminophosphonic acid-guanylate ester5-Guanylylimidodiphosphate

Datenbank-Bezeichner

CAS
34273-04-6
PubChem CID

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-6
Polarare Oberfläche (TPSA)
298 Ų
H-Brücken-Donoren
9
H-Brücken-Akzeptoren
16
Frei drehbare Bindungen
8
Schwere Atome
32
Formalladung
0
Komplexität
928

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
2.77 · 2.77±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
1.16 · 1.16±0.50(Predicted)

Chemie und Industrie

Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: A nucleoside triphosphate analogue that is GTP in which the oxygen atom bridging the beta- to the gamma- phosphate is replaced by a nitrogen atom A non-hydrolyzable analog of GTP, it binds tightly to G-protein in the prese ce of Mg2+.

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135403657
DTXSID
DTXSID20187842
ChEMBL
CHEMBL1233085
ChEBI
CHEBI:78408
UNII
9L7GM5N7EG
Nikkaji
J152.190J