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2'-O-Methylguanosine

HCID 135406950
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2140-71-8
Standard-SMILES
CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1n1cnc2c(=O)[nH]c(N)nc21
InChIKey
OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
Summenformel
C11H15N5O5
Durchschnittliche Molmasse
297,27 g/mol
Monoisotopische Masse
297,1073186

Überblick

2'-O-methylguanosine is guanosine with the hydrogen on the hydroxyl at position C-2' substituted with a methyl group. It has a role as a metabolite.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2'-O-Methylguanosine
IUPAC
2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
Englischer Name
2'-O-Methylguanosine
Summenformel
C11H15N5O5
Molmasse
297.27

Namen und Synonyme

2'-O-Methylguanosine2140-71-8Gm19Guanosine, 2'-O-methylW722H4PA1SCHEBI:19229DTXSID801756692-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl)-1H-purin-6-oneRefChem:80428DTXCID20981602'-O-methylguanosine;2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
Weitere Namen anzeigen
2'-OMe-GOMe-rG2'-OMe-rG2'-OMe-Gr2'-OMe Guanosine2′,-O-Me-Guo2 '- Methoxyguanosine2'- 0 -Methylguanosine
2'-O-Methyl guanosine2'-O-METHYL-GUANOSINEGuanosine, 2'-O-methyl-MFCD00057053CHEMBL308370CS-W0139762-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-oneO2'-Methylguanosine;

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-1,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
144 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
7
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
21
Formalladung
0
Komplexität
460

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
227 · 227-231°C (dec.)
Dichte
1.98 · 1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly),
Aggregatzustand
Powder
pka
9 · 9+-.0.20(Predicted)
Farbe
White to Off-white
InChI
InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey
OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS Datenbank
2140 · 2140-71-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

hs_code
29349990
risk_code
36/37/38-22
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-60-36/37

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung2'-O-Methylguanosine is a nucleoside that contains a 2'-O-methyl group at the 2' position of the ribose. It is a component of many nucleic acids and is usually found as a minor component in RNA. 2'-O-Methylguanosine has been shown to be an inhibitor of DNA polymerase and an activator of RNA polymerase, which may be due to its ability to form hydrogen bonds with the phosphate backbone.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: Guanosine with the hydrogen on the hydroxyl at position C-2' substituted with a methyl group.

Zugehörige Reaktionen

13
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 264723
HRID 264723als Produktuspto-grants-1997_07
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HRID 264724als Eduktuspto-grants-1997_07
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Datenbank-Bezeichner

CAS
2140-71-8
PubChem CID
135406950
DTXSID
DTXSID80175669
ChEMBL
CHEMBL308370
ChEBI
CHEBI:19229
UNII
W722H4PA1S
Nikkaji
J120.784I