Isatoribine
Grundinformationen
- CAS
122970-40-5- Standard-SMILES
Nc1nc2c(sc(=O)n2[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1.O- InChIKey
BZWQQOVSUSJJJO-QAGDRQIHSA-N- Summenformel
- C10H14N4O7S
- Durchschnittliche Molmasse
- 334,31 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 334,05831979
Überblick
Isatoribine is a selective agonist of TLR7.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Isatoribine
- IUPAC
- 5-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione;hydrate
- Englischer Name
- 7-thia-8-oxoguanosine
- Summenformel
- C10H12N4O6S
- Molmasse
- 316.29
Namen und Synonyme
198832-38-1Isatoribine monohydrateImmusineNARI-10146ICN-10146Isatoribina85141ONN7ON101467-Thia-8-oxoguanosineDTXSID80173640N-101465-Amino-3-beta-D-ribofuranosylthiazolo(4,5-d)pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione monohydrate
Weitere Namen anzeigen
CS-1522ICN 10146ImmunosineIsatoribineIsatoribine free baseIsatoribine, CTK8F12065-Amino-3-β-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2,7(3H,6H)-dione5-Amino-3-β-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d] pyrimidin-2,7(3H,6H)-dione5-Amino-3-(β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
5-Amino-3-ribofuranosylthiazolo(4,5-d)pyrimidine-2,7(3H,6H)-dioneisatoribinum5-Amino-3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione monohydrateRefChem:791500DTXCID10961315-amino-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl)-2H,3H,4H,7H-(1,3)thiazolo(4,5-d)pyrimidine-2,7-dione7-Deaza-7-thia-8-oxoguanosine7-TOG
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 184 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 6
- H-Brücken-Akzeptoren
- 9
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 22
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 578
Physikochemische Eigenschaften
- Dichte
- 2.38 · 2.38±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 6.8 · 6.80±0.20(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
Pharmacodynamics
Isatoribine is a compound that elevates levels of interferon-alpha and provides antiviral and antimetastatic activity in a variety of murine systems. Isatoribine interacts with a specific receptor, Toll-like receptor 7, or TLR7, that is present on certain immune system cells. The compound also has a promising toxicity profile in multiple species. As of February 2007 this drug was no longer listed on Anadys development pipeline.
Mechanism of Action
Isatoribine is believed to act by a mechanism of action involving interaction with Toll-like receptor 7 (TLR7) and stimulation of the patient's own immune system, but the precise mechanism by which isatoribine reduced viral load is unknown (possible mechanisms include an antiviral effect, modulation of innate immunity, or enhancement of cellular responses).
Anwendungen
VerwendenImmunomodulator (regulates cell growth by perturbing signal transduction).
Zugehörige Reaktionen
3
Notizen zur Verbindung
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