9-Arabinofuranosylguanine
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Grundinformationen
- CAS
38819-10-2- Standard-SMILES
Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)c(=O)[nH]1- InChIKey
NYHBQMYGNKIUIF-FJFJXFQQSA-N- Summenformel
- C10H13N5O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 283,244 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 283,09166852
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 9-Arabinofuranosylguanine
- IUPAC
- 2-Amino-9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
- Englischer Name
- 9-(beta-D-Arabinofuranosyl)guanine
- Summenformel
- C10H13N5O5
- Molmasse
- 283.24
Namen und Synonyme
1-β-D-ArabinofuranosylguanineAra-GAra-GrAra-rG9-βNsc 76352Ara G,AraGAraguanosineara-GuanosineAra-G hydrate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
38819-10-2- PubChem CID
- 135499520
- DTXSID
DTXSID301019130- ChEMBL
CHEMBL240933- ChEBI
CHEBI:73141- UNII
- 0Z99WX0GPF
- EC Number
- 815-087-8
- Nikkaji
- J20.572I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 225 °C · 225°C(lit.)
- Dichte
- 2.25 · 2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: >10mg/mL
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 9 · 9+-.0.20(Predicted)
- Farbe
- White to Off-White
- InChI
- InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6+,9-/s3
- InChIKey
- NYHBQMYGNKIUIF-FJFJXFQQSA-N
- SMILES
- O=C1NC(N)=NC2N([C@H]3[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C=NC1=2 |&1:8,9,10,12,r|
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29349990
- RTECS-Nr.
- MF8301000
- risk_code
- 22-36/37/38
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungAra-G is an analog of the nucleoside guanosine and an active metabolite of nelarabine . Ara-G accumulates in T lymphoblasts and malignant T-lymphoid cells, where it is phosphorylated to produce ara-GTP and incorporated into the DNA. Ara-G inhibits DNA replication by 92% after 30 minutes when used at a concentration of 50 μM in CEM cells, which are used as a model for human T lymphoblasts. It also halts the cell cycle at the sub-G1 phase and induces apoptosis in CEM cells. Syngeneic bone marrow containing 6C3HED tumor cells treated with ara-G (100 mM) ex vivo prior to transplantation increases survival of lethally irradiated mice and induces reconstitution of lymphoid, myeloid, and erythroid cell linages.
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: A purine nucleoside in which guanine is attached to arabinofuranose via a beta-N9-glycosidic bond. It inhibits DNA synthesis and causes cell death.
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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