Guadecitabine
Grundinformationen
- CAS
929901-49-5- Standard-SMILES
Nc1ncn([C@H]2C[C@H](OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(=O)[nH]c(N)nc54)C[C@@H]3O)[C@@H](CO)O2)c(=O)n1- InChIKey
GUWXKKAWLCENJA-WGWHJZDNSA-N- Summenformel
- C18H24N9O10P
- Durchschnittliche Molmasse
- 557,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 557,13837499
Überblick
Guadecitabine is a dinucleotide antimetabolite composed of a decitabine linked via phosphodiester bond to a deoxyguanosine, with potential antineoplastic activity. Following metabolic activation via cleavage of the phosphodiester bond and incorporation of the decitabine moiety into DNA, guadecitabine inhibits DNA methyltransferase, thereby causing non-specific, genome-wide hypomethylation, and induction of cell cycle arrest at S-phase. This agent is resistant to cytidine deaminase, which may result in gradual release of decitabine both extra- and intra-cellularly, leading to prolonged exposure to decitabine.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Guadecitabine
- IUPAC
- [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
- Englischer Name
- SGI-110
- Summenformel
- C18H24N9O10P
- Molmasse
- 557.41
Namen und Synonyme
Guadecitabine929901-49-5SGI-110 free acid2KT4YN1DP7GuadecitabinaGuanosine, 2'-deoxy-5-azacytidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-guadecitabinum(((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl)oxy)((((2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl)methoxy))phosphinic acid{[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy}({[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy})phosphinic acidRefChem:782753DNMT inhibitor SGI-110834-443-3
Weitere Namen anzeigen
CS-1302SGI110SGI-110 GuadecitabineSGI-110 ammonium salt2'-Deoxy-5-azacytidylyl-(3'-5')-2'-deoxyguanosineGuanosine, 2'-deoxy-5-azacytidylyl-(3'→5')-2'-deoxy-
SGI-110[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphateSGI 110UNII-2KT4YN1DP7Guadecitabine [USAN:INN]GuadecitabineSGI-110SGI-110GuadecitabineGUADECITABINE [INN]
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -4,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 271 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 6
- H-Brücken-Akzeptoren
- 12
- Frei drehbare Bindungen
- 8
- Schwere Atome
- 38
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 1.110
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 956.4 · 956.4±75.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 2.24 · 2.24±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C,unstable · Store at -20°C,unstable in solution, ready to use.
- Löslichkeit
- 2 O · H2O
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 1.37 · 1.37±0.50(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H341 (100%): Suspected of causing genetic defects [Warning Germ cell mutagenicity]
P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Anwendungen
VerwendenSGI 110, is a DNA methyltransferases (DNMT) inhibitor.
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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