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Anidulafungin

HCID 138394205
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Grundinformationen

CAS
166663-25-8
Standard-SMILES
CCCCCOc1ccc(-c2ccc(-c3ccc(C(=O)N[C@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)NC(=O)[C@@H]5[C@@H](O)[C@@H](C)CN5C(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)C([C@H](O)[C@@H](O)c5ccc(O)cc5)NC(=O)[C@@H]5C[C@@H](O)CN5C(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC4=O)cc3)cc2)cc1
InChIKey
JHVAMHSQVVQIOT-ZMSNMORZSA-N
Summenformel
C58H73N7O17
Durchschnittliche Molmasse
1.140,254 g/mol
Monoisotopische Masse
1.139,50629388

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Anidulafungin
IUPAC
N-{(2R,6S,9S,11R,12R,14aS,15S,16S,20S,25aS)-23-[(1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,11,12,15-tetrahydroxy-6,20-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-methyl-5,8,14,19,22,25-hexaoxotetracosahydro-1H-dipyrrolo[2,1-c:2',1'-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-9-yl}-3~4~-(pentyloxy)[1~1~,2~1~:2~4~,3~1~-terphenyl]-1~4~-carboxamide
Englischer Name
Anidulafungin
Summenformel
C58H73N7O17
Molmasse
1140.24

Namen und Synonyme

EraxisEcaltaCS-2272LY 303366AnifenjingnidulafunginAN(Local GMP)AnidulafunginArnie Finn netLY 303366, Eraxis

Datenbank-Bezeichner

CAS
166663-25-8
PubChem CID
138394205
DTXSID
DTXSID50873201

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
196 °C · >196°C (subl.)
Siedepunkt
1477 · 1477.0±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.47 · 1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
pka
9.86 · 9.86±0.26(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Pale Beige
InChIKey
SHVCZGIPSKLHSD-GMFGLMPVSA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAnidulafungin, a semi-synthetic derivative of echinocandin B, has been developed and launched as an intravenous treatment for serious fungal infections, such as candidemia, Candida-derived peritonitis, intra-abdominal abscesses, and esophageal candidiasis. As a non-competitive inhibitor of 1,3-b-D-glucan synthase, which is responsible for the formation of glucan polymers, anidulafungin interferes with the cell wall synthesis of most pathogenic fungi. This mode of action is characteristic of the echinocandin class of antifungals. While the first member of this class, cilofungin, was withdrawn due to toxicity associated with the formulation vehicle, anidulafungin follows the successful introduction of caspofungin and micafungin. Compared to the other echinocandins, anidulafungin appears to be more potent (MIC90 ofr0.25 mg/mL for C.albicans, 0.5 mg/mL for C.glabrata, 1 mg/mL for C. krusel and C.tropicalis, 2mg/mL for C.lusitaniae, and 2 mg/mL for Aspergillus spp) and is devoid of significant drug interactions since it is neither an inhibitor nor substrate of the cytochrome P450 isoenzymes. The emergence of the echinocandins circumvents the concern regarding the rising resistance to the azole and amphotericin B antifungals; no cross-resistance is expected because the echinocandins work at the cell wall rather than the cell membrane.

VerwendenAnidulafungin is a semi-synthetic cyclic lipopeptide belonging to the echinocandin class that was reported in 1995 and commercially developed by Eli Lilly. Anidulafungin inhibits the synthesis of β-(1,3)-D-glucan, an essential component of the cell wall of susceptible fungi and is extensively referenced in the literature with over 400 citations.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Methyl-4-iodbenzoat

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A semisynthetic echinocandin anti-fungal drug. It is active against Aspergillus and Candida species and is used for the treatment of invasive candidiasis.

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