Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
Sodium N-{3-[(acetyloxy)methyl]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl}-2-cyanoethanimidate
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Grundinformationen
- CAS
23239-41-0- Standard-SMILES
CC(=O)OCC1=C(C(=O)O)N2C(=O)[C@H](N=C([O-])CC#N)[C@@H]2SC1.[Na+]- InChIKey
GXCRUTWHNMMJEK-CSDGMEMJSA-M- Summenformel
- C13H12N3NaO6S
- Durchschnittliche Molmasse
- 361,311 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 361,03445038
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Sodium N-{3-[(acetyloxy)methyl]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl}-2-cyanoethanimidate
- IUPAC
- Sodium N-{(6S,7S)-3-[(acetyloxy)methyl]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl}-2-cyanoethanimidate
- Lokaler Name
- Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
- Englischer Name
- Cefacetrile sodium
- Summenformel
- C13H12N3NaO6S
- Molmasse
- 361.30565
Namen und Synonyme
Cephacetrile sodiumC12691BA-36278CelosporBA-36278ACiba-36278-BaCEFACETRILE SODIUMCefacetrile sodium (JAN)Cefacetrile sodium USP/EP/BPsodium (6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanoacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
23239-41-0- PubChem CID
- 138398671
- DTXSID
DTXSID20945924
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 167 °C · >167°C (dec.)
- storage temp.
- -20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
- Löslichkeit
- DMF (Slightly), DMSO (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Pale Beige
- Stabilität
- Hygroscopic
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Toxizität
- LD50 in mice (mg/kg): 4500 ± 540 i.v.; 9100 ± 1500 s.c. (Kradolfer)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCephacetrile was synthesized by Ciba-Geigy in 1970. It shows almost the same activity against gram-negative bacteria as cephalothin, but it has a higher activity against β-lactamaseproducing Escherichia coli. Like cephalothin, it is metabolized partially by deacetylation in vivo. Cephacetrile has been used to treat sepsis and abdominal and respiratory tract infections caused by Staphylococcus, Streptococcus, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae, but it is gradually being replaced clinically by the newer and more active cephalosporins.
VerwendenCefacetrile Sodium is a cephalosporin antibiotic. Antibacterial.
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