Methanesulfenylchloride

HCID 138595

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Grundinformationen

CAS: 5813-48-9
Standard-SMILES: CSCl
InChIKey: DDCYYCUMAFYDDU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: CH3ClS
Durchschnittliche Molmasse: 82,55 g/mol
Monoisotopische Masse: 81,96439878

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Methanesulfenylchloride
IUPAC: methyl thiohypochlorite
Englischer Name: Methanesulfenic acid chloride
Summenformel: CH3ClS
Molmasse: 82.55

Namen und Synonyme

MethanesulfenylchlorideMethanesulfenyl chloride5813-48-9methylsulfenyl chloridemethyl thiohypochlorite(chlorosulfanyl)methanemethylsulfonium chloridemethyl sulfenyl chloridemethyl sulphenyl chlorideSCHEMBL159813SCHEMBL8672472SCHEMBL9328851

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Methylthio chlorideMethylsulfur monochlorideMethanesulfenic acid chlorideMethanesulfenyl chloride (6CI,7CI,8CI,9CI)

DTXSID80206846DDCYYCUMAFYDDU-UHFFFAOYSA-N

Datenbank-Bezeichner

CAS: 5813-48-9
PubChem CID: 138595
DTXSID: DTXSID80206846
Nikkaji: J8.070E

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 1,3
Polarare Oberfläche (TPSA): 25,3 Å²
H-Brücken-Donoren: 0
H-Brücken-Akzeptoren: 1
Frei drehbare Bindungen: 0
Schwere Atome: 3
Formalladung: 0
Komplexität: 4,8

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt: 27 · 27-28 °C(Press: 53-60 Torr)
Dichte: 1.172 · 1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit: sol ether, THF, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dimethoxyethane

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenMethanesulfenic acid chloride reacts as a pseudohalogen; reacts with carbanions and enolates to add the thiomethyl group α to the carbonyl; adds across the double bonds of alkenes and allenes; adds across triple bond of alkynes.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeTo a flask containing 23.6 gm (0.25 mole) of dimethyl disulfide at - 1 5 ° to -20°C is slowly added dropwise 34 gm (0.25 mole) of freshly distilled sulfuryl chloride while keeping the temperature at -15° to -20°C. The reaction mixture is stirred for 1 hr, and then distilled to afford 37.1 gm (90%), b.p. 27-28°C (53-60 mm Hg); NMR, 2.91 ppm (singlet). The crude product can also be used without distillation since most of the material is product.