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Quercetin pentaacetate

HCID 14005
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Grundinformationen

CAS
1064-06-8
Standard-SMILES
CC(=O)Oc1cc(OC(C)=O)c2c(=O)c(OC(C)=O)c(-c3ccc(OC(C)=O)c(OC(C)=O)c3)oc2c1
InChIKey
JQUHMSXLZZWRHU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C25H20O12
Durchschnittliche Molmasse
512,423 g/mol
Monoisotopische Masse
512,09547608

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Quercetin pentaacetate
IUPAC
2-[3,4-Bis(acetyloxy)phenyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3,5,7-triyl triacetate
Englischer Name
QUERCETINPENTAACETATE
Summenformel
C25H20O12
Molmasse
512.42

Namen und Synonyme

Quercetin acetatePentaacetylquercetinQuercetine pentaacetate3,3',4',5,7-Pentaacetoxyflavone3,3',4',5,7-Penta(acetyloxy)flavoneQuercetin pentaacetate, 10 mM in DMSO3,5,7-triacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chromen-4-one2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate[5,7-Diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl] AcetateQuercetin pentaacetate,Respiratory syncytial virus,inhibit,Inhibitor,RSV

Datenbank-Bezeichner

CAS
1064-06-8
PubChem CID
14005
DTXSID
DTXSID30147593
ChEMBL
CHEMBL19074
UNII
G0B9KJ0VKI
Nikkaji
J860E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
193 °C · 193 °C
Siedepunkt
666.4 · 666.4±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.45 · 1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Dichloromethane, Ethyl Acetate
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Beige

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungPentaacetylquercetin is a pentaacetylated derivative of the flavonoid quercetin that has diverse biological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer properties. It scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) radicals in vitro (IC50 = 3.74 μg/ml) and inhibits iron(II) chloride-induced lipid peroxidation in rat liver mitochondria (IC50 = 20.2 μg/ml). Pentaacetylquercetin inhibits LPS-induced increases in nitrite (IC50 = 8.7 μM) and PGE2 production, as well as inducible nitric oxide synthase (iNOS) and COX-2 levels, in RAW 264.7 cells when used at concentrations of 20 and 40 μM. It also inhibits the growth of HL-60, U937, and SK-MEL-1 cells (IC50s = 38, 25, and 58 μM, respectively).

Verwenden[5,7-Diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl] Acetate is an intermediate in the synthesis of Quercetin Dihydrate (Q509500), which is a lavonoid with anticancer activity. It is a mitochondrial ATPase and phosphodiesterase inhibitor. It Inhibits PI3-kinase activity and slightly inhibits PIP kinase activity. Quercetin has antiproliferative effects on cancer cell lines, reduces cancer cell growth via type II estrogen receptors, and arrests human leukemic T cells in late G1 phase of the cell cycle.

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