Phenytoin

BeschreibungFarblose Kristalle. Leicht löslich in Aceton (1:25), wenig löslich in Ethanol (bei Raumtemperatur), schwer löslich in Ether und Chloroform, praktisch unlöslich in Wasser, unter Salzbildung löslich in verdünnten Laugen. Die Substanz schmeckt bitter und ist mit einem pKs-Wert von 8,31 eine schwache Säure. Der deutsche Chemiker Heinrich Biltz hatte sich in den Jahren 1907 bis 1910 unter anderem mit Imidazolin-2-onen beschäftigt und dabei zufällig eine ergiebige Synthese von 5,5-Diphenylimidazolidin-2,4-dion (Phenytoin) entdeckt. Erst später (1938) fanden Meritt und Putnam heraus, dass Phenytoin ein sehr effektives Medikament zur Behandlung von Epilepsie ist, und anders als das vorher eingesetzte Phenobarbital keinen unerwünschten sedierenden Effekt hat. Darüber hinaus können mit Phenytoin auch erfolgreich Herzrhythmusstörungen behandelt werden. Die Wirkungsweise von Phenytoin beruht auf einer selektiven Blockierung der spannungsgesteuerten Natriumkanäle. Phenytoin werden teratogene Effekte zugeschrieben. Die mit dem Gebrauch von Phenytoin in Verbindung gesetzten Schäden werden als fetales Hydantoin-Syndrom bezeichnet. Andere mögliche Nebenwirkungen sind Nystagmus, Ataxie, Kopfschmerzen, Schwindel und eine Beeinträchtigung der intellektuellen Leistungsfähigkeit. Des weiten können durch Bildung cytotoxischer Metaboliten mit Epoxy-Gruppierungen Leberschädigungen auftreten.

BeschreibungThe drug was first approved for the treatment of epilepsy by the Food and Drug Administration in 1953 and marketed by Parke-Davis as Dilantin. Its primary mechanism of action appears to block voltage-sensitive sodium channels in the brain (especially in the motor cortex), producing a delay in electrical recovery in neurons and stabilizing the threshold against hyperexcitability.

Verwenden5,5-Diphenylhydantoin has been used for phenytoin treatment. It has also been used to slow down or prevent mesoendoderm cell migration.